sanchakasaponin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sanchakasaponin B
• 英文别名: 16-O-(S)-2-methylbutyroyl-A₁-barrigenol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-galactopyranosyl(1→3)]-β-D-glucuronopyranoside
• 化学式: C₅₉H₉₆O₂₆
• 分子量: 1221.4
• InChiKey: XRAYNAZMYYMVBU-DZEPKJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  420.66
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sanchakasaponin B 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Flowers. XXXV. Nor-oleanane-type and acylated oleanane-type triterpene saponins from the flower buds of Chinese <i>Camellia japonica</i> and their inhibitory effects on melanogenesis¹⁾

  摘要：

  从中国云南省栽培的山茶花花蕾中提取的甲醇提取物及其1-丁醇-可溶性馏分对茶碱刺激的B16黑色素瘤4A5细胞的黑色素生成有抑制作用。从 1-丁醇可溶性馏分中分离出了一种新的 28-去油烷型和三种新的去油烷型三萜皂苷，即三七皂苷 A-D，以及四种已知的三萜皂苷。根据化学和物理化学证据，阐明了它们的化学结构。研究了这些皂甙对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞黑色素生成的抑制作用及其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00473

文献信息

• Medicinal Flowers. XXXV. Nor-oleanane-type and acylated oleanane-type triterpene saponins from the flower buds of Chinese &lt;i&gt;Camellia japonica&lt;/i&gt; and their inhibitory effects on melanogenesis&lt;sup&gt;1)&lt;/sup&gt;
  作者：Katsuyoshi Fujimoto、Seikou Nakamura、Souichi Nakashima、Takahiro Matsumoto、Kaoru Uno、Tomoe Ohta、Tomoko Miura、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.c12-00473

  日期：——

  The methanolic extract and its 1-butanol-soluble fraction from the flower buds of Camellia japonica, cultivated in Yunnan Province, China, showed inhibitory effects on melanogenesis in theophylline-stimulated B16 melanoma 4A5 cells. From the 1-butanol-soluble fraction, a new 28-nor-oleanane-type and three new oleanane-type triterpene saponins, sanchakasaponins A–D, were isolated together with four known triterpene saponins. Their chemical structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. The inhibitory effects on melanogenesis in theophylline-stimulated B16 melanoma 4A5 cells and structure–activity relationships of the saponins were investigated.

  从中国云南省栽培的山茶花花蕾中提取的甲醇提取物及其1-丁醇-可溶性馏分对茶碱刺激的B16黑色素瘤4A5细胞的黑色素生成有抑制作用。从 1-丁醇可溶性馏分中分离出了一种新的 28-去油烷型和三种新的去油烷型三萜皂苷，即三七皂苷 A-D，以及四种已知的三萜皂苷。根据化学和物理化学证据，阐明了它们的化学结构。研究了这些皂甙对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞黑色素生成的抑制作用及其结构-活性关系。