methyl 4-(4'-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 314028-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(4'-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 314028-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DLRFGDPJTBWVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 4-异丙基苯甲醛 在 1-ethyl-1,2,4-triazolium phenylsulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到methyl 4-(4'-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acidic 1-Ethyl-1,2,4-Trizolium Phenylsulfonate as Catalyst for Biginelli Reaction

  摘要：

  合成了一种布氏酸性 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐，并对其进行了表征。研究人员采用 1-乙基-1,2,4-三唑鎓苯磺酸盐作为酸性催化剂，对合成一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫离子及其衍生物的多组分反应进行了催化研究，并对结果进行了详细讨论。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21373

文献信息

• Improving the Selectivity toward Three-Component Biginelli versus Hantzsch Reactions by Controlling the Catalyst Hydrophobic/Hydrophilic Surface Balance
  作者：Babak Karimi、Akbar Mobaraki、Hamid M. Mirzaei、Daryoush Zareyee、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cctc.201300739

  日期：2014.1

  mesoporous solid acid catalysts, 3, which has a hydrophobic/hydrophobic balance in the nanospaces (mesochannels) in which the active sites are located, is found to be a significantly more selective catalytic system in the Biginelli reaction; it produces the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐one\thione (DHPM) 5 derivatives in good to excellent yields and excellent selectivities. Notably, in the case

  两种介孔固体酸SBA-15-PrSO 3 H 1，SBA-15-Ph-PrSO 3 H 2和基于周期性介孔有机硅（PMO）的固体酸Et-PMO-Me-PrSO的催化活性和选择性在无溶剂条件下，在醛，β-酮酸酯和尿素或硫脲的环境友好的单锅三组分Biginelli反应中比较了具有不同理化表面性质的3 H 3。在这些介孔固体酸催化剂中，3，在活性位点所在的纳米空间（介孔通道）中具有疏水/疏水平衡，在Biginelli反应中被发现是选择性更高的催化系统。它可以产生相应的3,4-二氢嘧啶-2-酮\硫酮（DHPM）5衍生物，产率高，选择性好。值得注意的是，在存在1的条件下进行苯甲醛，乙酸乙酰甲酯和尿素的三组分偶联反应时，会生成Hantzsch二氢吡啶4（≈37％）和Biginelli dihydropyrimidinone 5（≈49％）的混合物，而与2相同的反应（催化剂负载量也为1 MOl％）提供了
• Dihydropyrimidones: As novel class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Farman Ali、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sarosh Iqbal、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.002

  日期：2016.8

  Dihydropyrimidones 1–37 were synthesized via a ‘one-pot’ three component reaction according to well-known Biginelli reaction by utilizing Cu(NO3)2·3H2O as catalyst, and screened for their in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. It is worth mentioning that amongst the active molecules, compounds 8 (IC50 = 28.16 ± .056 μM), 9 (IC50 = 18.16 ± 0.41 μM), 10 (IC50 = 22.14 ± 0.43 μM), 13 (IC50 = 34.16 ± 0

  Dihydropyrimidones 1 - 37分别经由“一锅”根据通过利用铜公知的Biginelli反应三个组分反应而合成（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，并筛选它们的体外β葡萄糖醛酸酶抑制活性。值得一提的是，在活性分子中，化合物8（IC 50  = 28.16±.056μM），9（IC 50  = 18.16± 0.41μM ），10（IC 50  = 22.14±0.43μM），13（IC 50  = 34.16±0.65μM），14（IC 50  = 17.60±0.35μM），15（IC 50  = 15.19±0.30μM），16（IC 50  = 27.16±0.48μM），17（IC 50  = 48.16±1.06μM），22（IC 50  = 40.16±0.85μM），23（IC 50  = 44.16） ±  0.86μM ），24（IC 50 = 47.16±0
• Synthesis of 1-alkyl triazolium triflate room temperature ionic liquids and their catalytic studies in multi-component Biginelli reaction
  作者：SANKARANARAYANAN NAGARAJAN、TANVEER M SHAIKH、ELANGO KANDASAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0919-6

  日期：2015.9

  as catalysts for convenient and high-yielding one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones, which are Biginelli reaction products. Advantages of the methodology are operational convenience, short reaction times, avoidance of chromatographic purification and non-production of toxic waste. Further, the catalysts are easily recovered and reused without any

  三种基于布朗斯台德酸的离子液体的合成，即三氟甲磺酸1-乙基-1,2,4-三唑鎓（1a），三氟甲磺酸1-丙基-1,2,4-三唑鎓（1b）和1-丁基-1，描述了三氟甲磺酸2，4-三唑鎓（1c）。这些离子液体已用作Biginelli反应产物3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮和3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮的方便，高产率一锅合成的催化剂。 。该方法的优点是操作方便，反应时间短，避免色谱纯化和不产生有毒废物。此外，催化剂易于回收和再利用，而其催化活性没有任何明显的降低。 描述了室温下布朗斯台德酸基催化剂的合成及其作为方便和高产率一锅合成3,4二氢嘧啶-2（1H）-一的催化剂的实用性，这是Biginelli反应产物。催化剂可循环利用，而不会损失任何催化活性。
• Hydrophobicity-enhanced magnetic solid sulfonic acid: A simple approach to improve the mass transfer of reaction partners on the surface of the heterogeneous catalyst in water-generating reactions
  作者：Akbar Mobaraki、Barahman Movassagh、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.12.018

  日期：2014.2