N'-(3-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(3-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00644102
• 分子量: 259.695
• InChiKey: WAKQXHNWZWETLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以86%的产率得到4-(5-(3chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene Diacetate Mediated Solid‐State Synthesis of Heterocyclyl‐1,3,4‐oxadiazoles

  摘要：

  A simple and efficient method has been developed for the oxidation of various heterocyclyl acylhydrazones 3 with iodobenzene diacetate (IBD) to heterocyclyl-1,3,4-oxadiazoles 4 in solid state. The reaction took place at room temperature within few minutes. The products were isolated by simple aqueous work-up in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120038493
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 3-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(3-chlorobenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成的芳基烟碱和烟碱Hy的抗菌活性

  摘要：

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914120337

文献信息

• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• SYNTHESIS OF SOME 2,3-DIHYDRO-1,3,4-OXADIAZOLES AND 4,5-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLES AS ANTICANCER AGENTS
  作者：TAWFEEK A. YAHYA、JALAL H. ABDULLAH

  DOI：10.22159/ijpps.2020v12i8.36508

  日期：——

  Objective: The main objective of this work was to synthesize and evaluate the novel 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole and 4,5-dihydro-1,2,4-triazole derivatives for cytotoxic activities. Methods: The 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives 4a-h were synthesized by cyclization of N'-(substituted-benzylidene) isonicotinohydrazide 3a-e in refluxing acetic anhydride. The 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives 4a-h were converted into the corresponding 4,5-dihydro-1,2,4-triazoles 5a-h using ammonia. All the synthesized compounds were identified, depending on the physical and spectral data. Title compounds were assessed for their cytotoxic activity against human cancer cell line (MCF-7) by using Sulforhodamine B (SRB) colorimetric assay. Results: All the synthesized compounds showed characteristic peaks in FTIR, 1HNMR and Mass spectral analysis. The results of the in vitro cytotoxic activity revealed that the compound 4c exhibited equipotent cytotoxic activity with an IC50 value of 8.04 µM when compared with that of standard drug doxorubicin (IC50= 8.02 µM). The reminder compounds have shown good to moderate cytotoxic activities when compared with that of a reference standard. Conclusion: We synthesized a series of title compounds in quantitative yields. Most derivatives showed moderate to good cytotoxic activity.  

  目的：本研究的主要目的是合成和评价新型的2,3-二氢-1,3,4-噁二唑和4,5-二氢-1,2,4-三唑衍生物的细胞毒活性。 方法：通过在回流乙酸酐中环化N'-(取代苯基亚甲基)异烟肼酰肼3a-e，合成了2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h。将2,3-二氢-1,3,4-噁二唑衍生物4a-h转化为相应的4,5-二氢-1,2,4-三唑5a-h，使用氨水。根据物理和光谱数据鉴定了所有合成的化合物。使用Sulforhodamine B（SRB）比色法，评估了标题化合物对人类癌细胞系（MCF-7）的细胞毒活性。 结果：所有合成的化合物在FTIR，1HNMR和质谱分析中显示出特征峰。体外细胞毒活性的结果表明，化合物4c与标准药物多柔比星（IC50 = 8.02 µM）相比，表现出等效的细胞毒活性，其IC50值为8.04 µM。其他化合物与参考标准相比，显示出良好至中等的细胞毒活性。 结论：我们以定量收率合成了一系列标题化合物。大多数衍生物表现出中等至良好的细胞毒活性。
• Synthesis, characterization and antiamoebic activity of some hydrazone and azole derivatives bearing pyridyl moiety as a promising heterocyclic scaffold
  作者：Shadab Miyan Siddiqui、Attar Salahuddin、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.030

  日期：2012.3

  In an effort to develop effective antiamoebic agents, some hydrazones and azoles containing pyridyl moiety were synthesized and screened for in vitro antiamoebic activity against HM1:IMSS strain of Entamoeba histolytica. Among all the compounds, only five compounds (1, 3, 5, 9 and 11) were found to be better inhibitors of growth of E. histolytica than the reference drug metronidazole. The cytotoxic

  为了开发有效的抗厌氧剂，合成了一些含有吡啶基部分的和唑，并筛选了其对解组织变形杆菌的HM1：IMSS菌株的体外抗厌氧活性。在所有的化合物中，只有五种化合物（1，3，5，9和11发现）为生长的更好抑制剂溶组织内阿米巴比参考药物甲硝唑。这些化合物对人乳腺癌MCF-7细胞系的细胞毒性研究表明，所有化合物在2.5–250μM的浓度范围内均具有低细胞毒性。
• Abou Sekkina, Morsy M.; Abou El-Azm, M. G., Thermochimica Acta, 1984, vol. 79, p. 47 - 54
  作者：Abou Sekkina, Morsy M.、Abou El-Azm, M. G.

  DOI：——

  日期：——