5-ethoxycarbonyl-4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: MHXAWCDCVUMNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 N-羟基丁二酰亚胺 作用下， 反应 6.0h， 以62.4%的产率得到ethyl 4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱氢芳构化制备2-嘧啶酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备2‑嘧啶酮衍生物的方法，以醛、尿素、乙酰乙酸乙酯和催化剂金属氯化物加热反应，得到3,4二氢嘧啶酮衍生物，然后依次加入N‑羟基丁二酰亚胺(NHS)和Ni(OAc)2，在合适的溶剂中氧化脱氢芳构化得到2‑嘧啶酮衍生物。本发明制备方法具有对环境友好、原料简单易得、底物普适性好、后处理工艺简便、收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111825622A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 4-异丙基苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-(4-isopropylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anhydrous Magnesium Sulfate Mediated Solvent-Free Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones at Ambient Temperature

  摘要：

  本文介绍了一种以无水硫酸镁为介质的无溶剂方案，用于在常温下合成二氢嘧啶酮（Biginelli 化合物）。

  DOI：

  10.1071/ch07097

文献信息

• Synthesis of some novel fused oxo- and thiopyrimidines<i>via</i>an intramolecular friedel-crafts reaction
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Abdollah Javidan、Ehsan Amini

  DOI：10.1002/jhet.5570440309

  日期：2007.5

  1H-Indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5(3H,9bH)-dione derivatives 2(a-i) and 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5(9bH)-ones 2(j-q) were synthesized via an intramolecular Friedel-Crafts reaction between the aryl and ester group of ethyl 6-methyl-4-aryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 1a-i, and their thioxo analogs using AlCl3 and acetyl chloride in nitrobenzene. Yields of the products

  1 H-茚并[1,2 - d ]嘧啶-2,5（3 H，9b H）-二酮衍生物2（ai）和2,3-二氢-2-thioxo-1 H-茚并[1,2- d ]嘧啶-5（9b H）-ones 2（jq）是通过分子内的乙基6-甲基-4-芳基-2-芳基-2-氧代-1,2,3的芳基和酯基之间的Friedel-Crafts反应合成的， 4-四氢嘧啶-5-羧酸盐1a-i及其使用AlCl 3的thioxo类似物和乙酰氯在硝基苯中。用THF洗涤后，产物的产率为约45-69％。IR和NMR光谱以及元素分析被用于鉴定这些化合物。
• One-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones, thiones and 2-selenoxo DHPMs using 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate as non-halogenated ionic liquid
  作者：Behzad Mohammadi、Farahnaz K. Behbahani、Gholam B. Marandi、Behrouz Mirza

  DOI：10.1080/10426507.2020.1800702

  日期：2021.1.2

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ([BMIM][HSO4]) as a non-halogenated ionic liquid (IL) was used for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones or 2-selenoxo DHPMs in a Biginelli type multi-component reaction. By using this ionic liquid, the reaction time was significantly reduced and the products were obtained in good to high yields. Also, in this method, the synthesis of novel 2-selenoxo

  摘要 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 ([BMIM][HSO4]) 作为非卤化离子液体 (IL) 用于合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮或 2 - 在 Biginelli 型多组分反应中的 selenoxo DHPM。通过使用该离子液体，反应时间显着缩短，并且以良好至高产率获得产物。此外，在该方法中，在这种离子液体的存在下引入了新型 2-硒代 DHPM 的合成，并通过 1H 和 13C NMR、FT-IR 和元素分析确定了它们的结构。图形概要
• <i>N</i>-Bromosuccinimide as an Almost Neutral Catalyst for Efficient Synthesis of Dihydropyrimidinones Under Microwave Irradiation
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2004-822348

  日期：——

  NBS has been used as a mild, efficient and almost neutral catalyst for the preparation of dihydropyrimidinones (DHPMs) and the corresponding thio-derivatives under microwave irradiation. By this method, a wide variety of DHPMs were synthesized in good to high yields.

  NBS被用作一种温和、高效且几乎中性的催化剂，用于在微波辐射下制备二氢嘧啶酮（DHPMs）及其相应的硫衍生物。通过这种方法，合成了多种DHPMs，产率从中等到高。
• One-Pot synthesis of dihydropyrimidinones by dodecylphosphonic acid as solid Bronsted Acid Catalyst under Solvent-Free Conditions via Biginelli condensation
  作者：S. Ghassamipour、A. R. Sardarian

  DOI：10.1007/bf03245884

  日期：2010.3

  Dodecylphosphonic acid is a solid Bronsted acid that catalyzes efficiently the preparation of dihydropyrimidinones by Biginelli condensation under solvent-free conditions. This protocol offers several advantages including high yields, short reaction times, easy work-up, and use of cheap, relatively moderate acidic and safe catalyst.

  十二烷基膦酸是一种固体布朗斯台德酸，可在无溶剂条件下通过Biginelli缩合有效催化制备二氢嘧啶酮。该方案具有许多优点，包括产率高，反应时间短，易于后处理以及使用廉价，相对中等酸性和安全的催化剂。
• A unique opportunity for the utilization of glass wastes as a resource for catalytic applications: toward a cleaner environment
  作者：Somayeh Zolfagharinia、Nadiya Koukabi、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1039/c6ra22791k

  日期：——

  performance in multicomponent reactions (MCRs) for the one-pot synthesis of biologically useful 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and xanthene derivatives in high to excellent yields. The eco-friendly and economic advantages of the said catalyst include its good recoverability and reusability for several runs, low price, low toxicity, and facile accessibility, manufacture, and handling.

  尽管自1970年代以来就开始进行玻璃回收利用，即使将回收的玻璃废料用于各种替代产品的构造中，但迄今为止，尚未充分考虑将玻璃废料用于催化用途。在目前的工作中，玻璃废料被证明是可获取，方便且便宜的资源，可作为催化剂载体将磺酸基团固定在其表面上，以生产有效的非均相固体酸纳米催化剂，即所谓的纳米玻璃废料。负载磺酸（n-玻璃废物-SO 3H（n-GW-SA）。滴定和XRD，FE-SEM，EDX，FT-IR，BET，BJH，TEM和TGA分析技术被用来全面表征所制备的催化剂。玻璃废料负载的磺酸在多组分反应（MCR）中表现出出众的催化性能，可一锅合成高产率到极佳的生物学上有用的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和x吨衍生物。所述催化剂的环保和经济优势包括其良好的可回收性和多次运行的可重复使用性，低廉的价格，低毒性和易于获得，制造和处理的优点。