4-isopropylbenzyl 4-isopropylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylbenzyl 4-isopropylbenzoate
• 英文别名: (4-Propan-2-ylphenyl)methyl 4-propan-2-ylbenzoate；(4-propan-2-ylphenyl)methyl 4-propan-2-ylbenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: QXYBMDIGBCQSLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 C₃₁H₄₉ErN₂OSSi 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-isopropylbenzyl 4-isopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N,N,C和N,N,O三齿β-二酮亚氨基稀土金属烷基配合物的合成与表征及其对醛或末端炔烃二聚反应的催化性能

  摘要：

  三个含有噻吩或四氢呋喃杂环基团的 β-二酮亚氨基前配体 H 2 L 1、H 2 L 2和 H L 3 (MeC(NDipp)CHC( Me )N(CH 2 ) n -2-(HCG), HCG = C 4 H 2 S, n = 2, L 1 ; n = 1, L 2 ; HCG = C 4 H 7 O, n = 1, L 3 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）， 已经开发了。不寻常的N , N , C三齿 β-二酮亚氨基稀土金属单烷基配合物L 1 RE(CH 2 SiMe 3 )(thf) (RE = Y ( 1a ), Er ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d ) , thf = 四氢呋喃) 和L 2 Yb(CH 2 SiMe 3 )(thf) ( 2c ) 通过 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (thf) 2与 H 2 L 1和 H的反应出乎意料地实现2

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00081

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Solvent-Controlled Copper-Catalyzed Oxidation of Benzylic Alcohols to Aldehydes and Esters
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300668

  日期：2013.7

  copper-catalyzed selective oxidation of primary alcohols to esters and aldehydes was developed. Under solvent-free conditions, self-oxidative esterification and cross-esterification of benzyl alcohols with various aliphatic alcohols proceed smoothly to give the corresponding esters in good yields. If DMF was used as a solvent, the benzyl alcohols were selectively converted into the corresponding aldehydes in excellent

  开发了一种将伯醇选择性氧化为酯和醛的铜催化工艺。在无溶剂条件下，苯甲醇与各种脂肪醇的自氧化酯化和交叉酯化反应顺利进行，以良好的收率得到相应的酯。如果使用 DMF 作为溶剂，苯甲醇会以极好的收率选择性地转化为相应的醛。
• Manganese Pincer Complexes for the Base-Free, Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols to Esters: Development, Scope, and Understanding
  作者：Duc Hanh Nguyen、Xavier Trivelli、Frédéric Capet、Jean-François Paul、Franck Dumeignil、Régis M. Gauvin

  DOI：10.1021/acscatal.6b03554

  日期：2017.3.3

  related ruthenium and iron PNP catalysts, the dehydrogenation results from cycling between the amido and amino-hydride forms of the PNP-Mn(CO)2 scaffold. For the dehydrogenation of alcohols into aldehydes, our results suggest that the highest energy barrier corresponds to the hydrogen release from the amino-hydride form, although its value is close to that of the outer-sphere dehydrogenation of the

  脂肪族PNP夹钳负载的地球上富集的锰（I）二羰基配合物可作为有效的催化剂，用于在无碱条件下将多种醇与酯进行无受体脱氢偶联。反应在纯净的条件下进行，催化剂负载适中，仅释放出H 2作为副产物。通过合成与催化循环有关的关键物质（通过X射线结构测定，多核（1 H，13 C，31 P，15 N，55Mn）NMR，红外光谱等），方法是研究与假定机理相关的基本步骤，并借助DFT计算。与相关的钌和铁PNP催化剂一样，脱氢是由PNP-Mn（CO）2支架的酰胺基和氨基氢化物形式之间的循环而引起的。对于将醇脱氢成醛，我们的结果表明，最高的能垒对应于氨基氢化物形式的氢释放，尽管其值接近于醇的外球脱氢成醛的值。这与钌和铁的催化体系形成鲜明对比，在钌和铁的催化体系中，与金属-配体协同作用中释放出的氢相比，将底物脱氢成醛的能源需求更少。
• Bulky guanidinate stabilized homoleptic magnesium, calcium and zinc complexes and their catalytic activity in the Tishchenko reaction
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.044

  日期：2015.6

  (3–5) complexes were occurred. Second, the reaction of two equivalents of potassium salt of LH with metal dihalides via salt metathesis led to the formation of homoleptic complexes. Third, the reaction between MR2 (M = Mg, Ca, Zn; R = alkyl or OTf) and LH at reflux temperature, formation of bis(guanidinate) magnesium, calcium, and zinc complexes have been observed. The solid state structures of LH(1)

  [LM（thf）n L] [L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6 - Me 2 -C 6 H 3）] M = Mg，Ca和Zn；n = 0–1）已通过三种不同的合成途径合成。首先，用游离态处理Mg，Ca和Zn的双双（三甲基硅烷基）酰胺} s，即[M （N（SiMe 3）2 } 2 ]（M = Mg，Ca（thf）2和Zn）胍配体（LH）在80  ° C，消除NH（SiMe 3）2并形成[LM（thf）n L]（M = Mg，Ca和Zn； n = 0–1）（3 – 5）出现复合物。其次，两当量的LH钾盐与金属二卤化物通过盐复分解反应导致均均络合物的形成。第三，在回流温度下，MR 2（M = Mg，Ca，Zn; R =烷基或OTf）与LH之间的反应，已观察到双（胍基）镁，钙和锌络合物的形成。LH（的固态结构1），LK（2），并且所有三个双（胍基）镁，钙和锌配合物（3