(3S,4S)-4-[(2S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-2H-1-benzopyran-8-yl]tetrahydro-2,2-dimethyl-3-furanyl (2E)-3-phenyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(2S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-2H-1-benzopyran-8-yl]tetrahydro-2,2-dimethyl-3-furanyl (2E)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (+)-tephrorin B；[(3S,4S)-4-[(2S)-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-8-yl]-2,2-dimethyloxolan-3-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₂₈O₆
• 分子量: 484.549
• InChiKey: QBEVDWJGVNNOGT-NTWNTOQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(2S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-2H-1-benzopyran-8-yl]tetrahydro-2,2-dimethyl-3-furanyl (2E)-3-phenyl-2-propenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  紫杉新生物活性类黄酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：见正文]从紫杉中分离出3种新的类黄酮，（+）-酪蛋白A（1）和B（2）和（+）-酞松酮（3）。通过NMR光谱分析阐明了它们的结构，并且通过Mosher酯法确定了它们的绝对构型。化合物1和2是含有不寻常的四氢呋喃部分的黄烷酮。使用基于细胞的醌还原酶诱导测定法评估化合物1-3的潜在化学预防作用。

  DOI：

  10.1021/ol990407c

文献信息

• Absolute Configuration of Novel Bioactive Flavonoids from <i>Tephrosia purpurea</i>
  作者：Leng Chee Chang、Daniel Chávez、Lynda L. Song、Norman R. Farnsworth、John M. Pezzuto、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/ol990407c

  日期：2000.2.1

  [structure: see text] Three novel flavonoids, (+)-tephrorins A (1) and B (2) and (+)-tephrosone (3), were isolated from Tephrosia purpurea. Their structures were elucidated by NMR spectral analysis, and their absolute configurations were determined by Mosher ester methodology. Compounds 1 and 2 are flavanones containing an unusual tetrahydrofuran moiety. Compounds 1-3 were evaluated for their potential

  [结构：见正文]从紫杉中分离出3种新的类黄酮，（+）-酪蛋白A（1）和B（2）和（+）-酞松酮（3）。通过NMR光谱分析阐明了它们的结构，并且通过Mosher酯法确定了它们的绝对构型。化合物1和2是含有不寻常的四氢呋喃部分的黄烷酮。使用基于细胞的醌还原酶诱导测定法评估化合物1-3的潜在化学预防作用。