4-bromobutyl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromobutyl cinnamate
• 英文别名: 4-bromobutyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: IDIDUXBTQOQREX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl cinnamate 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到4-((3-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzyl)(methyl)amino)butyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型阿魏酸衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶标抑制剂。体外研究表明，大多数化合物显示出显着的抑制自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，并具有良好的抗氧化活性。具体而言，化合物4g表现出强大的抑制胆碱酯酶（ChE）的能力（IC50，hAChE为19.7 nM，hBuChE为0.66μM）和良好的Aβ聚集抑制（在20μM时为49.2％），它也是一种良好的抗氧化剂（1.26） trolox等效项）。动力学和分子建模研究表明，化合物4g是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。而且，化合物4g在过氧化氢诱导的氧化性细胞损伤和Aβ诱导的细胞损伤中可显着增加PC12细胞的活力。最后，使用PAMPA-BBB分析，化合物4g具有良好的穿越BBB的能力。这些结果表明，化合物4g是有希望的多功能ChE抑制剂，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103413
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4-bromobutyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型阿魏酸衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶标抑制剂。体外研究表明，大多数化合物显示出显着的抑制自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，并具有良好的抗氧化活性。具体而言，化合物4g表现出强大的抑制胆碱酯酶（ChE）的能力（IC50，hAChE为19.7 nM，hBuChE为0.66μM）和良好的Aβ聚集抑制（在20μM时为49.2％），它也是一种良好的抗氧化剂（1.26） trolox等效项）。动力学和分子建模研究表明，化合物4g是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。而且，化合物4g在过氧化氢诱导的氧化性细胞损伤和Aβ诱导的细胞损伤中可显着增加PC12细胞的活力。最后，使用PAMPA-BBB分析，化合物4g具有良好的穿越BBB的能力。这些结果表明，化合物4g是有希望的多功能ChE抑制剂，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103413

文献信息

• A Sequential One-Pot Synthesis of Functionalized Esters and Thioesters through a Ring-Opening Acylation of Cyclic Ethers and Thioethers
  作者：Purushothaman Gopinath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801225

  日期：2018.12.13

  A one-pot protocol for the synthesis of functionalized esters and thioesters is reported from cyclic ethers/thioethers and carboxylic acids via acyloxyphosphonium salts as key intermediates. The reaction of styrene oxide with acyloxyphosphonium salts gave complete regioselectivity and good yields of the resulting functionalized ester, whereas cyclohexene oxide gave moderate yields. Styrene episulfide

  据报道，通过酰氧基鏻盐作为关键中间体，从环醚/硫醚和羧酸合成官能化酯和硫酯的一锅法。氧化苯乙烯与酰氧基鏻盐的反应产生完全的区域选择性和所得官能化酯的良好产率，而氧化环己烯产生中等产率。另一方面，苯乙烯环硫化物产生良好的产率和中等区域选择性，而环己烯硫化物产生相应硫酯的定量产率。我们还展示了 THF 开环形成 4-溴丁酯的替代程序。所有这些反应都是在没有催化剂的情况下进行的，显示了我们方法的合成多功能性。
• Design, synthesis and evaluation of novel ferulic acid derivatives as multi-target-directed ligands for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jin-Shuai Lan、Rui-Feng Zeng、Xiao-Yi Jiang、Jian-wei Hou、Yun Liu、Zheng-Hao Hu、Hong-Xin Li、Yin Li、Sai-Sai Xie、Yue Ding、Tong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103413

  日期：2020.1

  A series of new ferulic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated as multi-target inhibitors against Alzheimer's disease. In vitro studies indicated that most compounds showed significant potency to inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation and acetylcholinesterase (AChE), and had good antioxidant activity. Specifically, compound 4g exhibited the potent ability to inhibit cholinesterase

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶标抑制剂。体外研究表明，大多数化合物显示出显着的抑制自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，并具有良好的抗氧化活性。具体而言，化合物4g表现出强大的抑制胆碱酯酶（ChE）的能力（IC50，hAChE为19.7 nM，hBuChE为0.66μM）和良好的Aβ聚集抑制（在20μM时为49.2％），它也是一种良好的抗氧化剂（1.26） trolox等效项）。动力学和分子建模研究表明，化合物4g是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。而且，化合物4g在过氧化氢诱导的氧化性细胞损伤和Aβ诱导的细胞损伤中可显着增加PC12细胞的活力。最后，使用PAMPA-BBB分析，化合物4g具有良好的穿越BBB的能力。这些结果表明，化合物4g是有希望的多功能ChE抑制剂，需要进一步研究。