3-{[5-oxo-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{[5-oxo-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzaldehyde
• 英文别名: 3-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]benzaldehyde；3-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 346.32
• InChiKey: SJWLRZUTZBATKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 3-{[5-oxo-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-4-(3-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)phenoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃喃衍生物的合成及其对结核分枝杆菌的生物学活性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是一个严重的健康问题，每年造成数百万人死亡。当评估新药的数量与对当前疗法的抗药性的出现没有成比例的增加时，这种情况就变得令人震惊。呋喃喃衍生物，称为一氧化氮（NO）供体，已被证明具有抗结核活性。本文中，设计，合成和评估了一系列新的杂氧呋喃衍生物（1,2,5-恶二唑2- N-氧化物）（化合物4a-c，8a-c和14a-c），并针对结核分枝杆菌（MTB）进行了体外评估。高37Rv（ATCC 27294）和临床分离的MDR-TB菌株。呋喃喃衍生物的MIC 90值介于1.03至62μM （H 37 Rv）和7.0-50.0μM（MDR-TB）之间。对于活性最高的化合物（8c，14a，14b和14c），选择性指数范围为3.78至52.74（MRC-5细胞）和1.25–34.78（J774A.1细胞）。另外，对于这些化合物，其特征在于log P o / w值在2.1至2.9之间。所有化合物均能以0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.039
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 呋咱氮氧化物供体 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到3-{[5-oxo-4-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]oxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型合成呋喃和苯并呋喃衍生物的利什曼原虫活性。

  摘要：

  一系列新型呋喃（1,2,5-恶二唑 2-氧化物）（化合物 3、4a 和 -b，13a 和 -b，以及 14a 至 -f）和苯并呋喃（苯并[c][1,2,5 ]恶二唑 1-氧化物）（化合物 7 和 8a 至 -c）衍生物被合成、表征和评估对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式的体外活性。呋喃衍生物表现出产生不同水平一氧化氮的能力（7.8% 至 27.4%）。苯并呋喃衍生物 8a 能够在 48 小时后以 0.75 mM 的浓度增加来自感染 L. amazonensis 的鼠巨噬细胞的培养基上清液中亚硝酸盐的产量。呋喃和苯并呋喃衍生物对前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式均表现出显着的杀利什曼原虫活性。化合物8a、14a和-b，和 14d 的选择性杀利什曼原虫活性优于两性霉素 B 和喷他脒。pH 5.4 的体外研究表明，化合物 8a 在 8 小时之前是稳定的，并且化合物 14a 作为前药，释放活性醛

  DOI：

  10.1128/aac.00052-14

文献信息

• Leishmanicidal Activities of Novel Synthetic Furoxan and Benzofuroxan Derivatives
  作者：Luiz Antônio Dutra、Letícia de Almeida、Thais G. Passalacqua、Juliana Santana Reis、Fabio A. E. Torres、Isabel Martinez、Rosangela Gonçalves Peccinini、Chung Man Chin、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Marcia A. S. Graminha、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1128/aac.00052-14

  日期：2014.8

  A novel series of furoxan (1,2,5-oxadiazole 2-oxide) (compounds 3, 4a and -b, 13a and -b, and 14a to -f) and benzofuroxan (benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide) (compounds 7 and 8a to -c) derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for in vitro activity against promastigote and intracellular amastigote forms of Leishmania amazonensis. The furoxan derivatives exhibited the ability to generate

  一系列新型呋喃（1,2,5-恶二唑 2-氧化物）（化合物 3、4a 和 -b，13a 和 -b，以及 14a 至 -f）和苯并呋喃（苯并[c][1,2,5 ]恶二唑 1-氧化物）（化合物 7 和 8a 至 -c）衍生物被合成、表征和评估对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式的体外活性。呋喃衍生物表现出产生不同水平一氧化氮的能力（7.8% 至 27.4%）。苯并呋喃衍生物 8a 能够在 48 小时后以 0.75 mM 的浓度增加来自感染 L. amazonensis 的鼠巨噬细胞的培养基上清液中亚硝酸盐的产量。呋喃和苯并呋喃衍生物对前鞭毛体和细胞内无鞭毛体形式均表现出显着的杀利什曼原虫活性。化合物8a、14a和-b，和 14d 的选择性杀利什曼原虫活性优于两性霉素 B 和喷他脒。pH 5.4 的体外研究表明，化合物 8a 在 8 小时之前是稳定的，并且化合物 14a 作为前药，释放活性醛
• A green multicomponent synthesis of tocopherol analogues with antiproliferative activities
  作者：Mariana Ingold、Rosina Dapueto、Sabina Victoria、Germán Galliusi、Carlos Batthyàny、Mariela Bollati-Fogolín、David Tejedor、Fernando García-Tellado、José M. Padrón、Williams Porcal、Gloria V. López

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.003

  日期：2018.1

  A one-pot efficient, practical and eco-friendly synthesis of tocopherol analogues has been developed using water or solvent free conditions via Passerini and Ugi multicomponent reactions. These reactions can be optimized using microwave irradiation or ultrasound as the energy source. Accordingly, a small library of 30 compounds was prepared for biological tests. The evaluation of the antiproliferative

  通过Passerini和Ugi多组分反应，在无水或无溶剂条件下，开发了一种一锅高效，实用且环保的生育酚类似物合成方法。可以使用微波辐射或超声波作为能源来优化这些反应。因此，准备了一个包含30种化合物的小型文库用于生物学测试。对人实体瘤细胞系A549（肺），HBL-100（乳腺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺）和WiDr（结肠）的抗增殖活性的评估提供了先导化合物带有GI 50值介于1和5μM之间。还讨论了结构与活动的关系。研究的化合物之一有望成为开发有效的模拟生育酚的癌症治疗药物的未来候选者。
• Synthesis, antiplatelet and antithrombotic activities of resveratrol derivatives with NO-donor properties
  作者：Luiz Antonio Dutra、Jéssica Frade O. Guanaes、Nadine Johmann、Maria Elisa Lopes Pires、Chung Man Chin、Sisi Marcondes、Jean Leandro Dos Santos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.007

  日期：2017.6

  described new resveratrol derivatives with nitric oxide (NO) release properties, ability to inhibit platelet aggregation and in vivo antithrombotic effect. Compounds (4a-f) were able to release NO in vitro, at levels ranging from 24.1% to 27.4%. All compounds (2a-f and 4a-f) have exhibited platelet aggregation inhibition using as agonists ADP, collagen and arachidonic acid. The most active compound

  白藜芦醇（RVT）是对心血管系统具有保护作用的二苯乙烯。然而，包括低生物利用度和快速代谢的缺点限制了其功效。在这项工作中，我们描述了具有一氧化氮（NO）释放特性，抑制血小板聚集的能力和体内抗血栓形成作用的新白藜芦醇衍生物。化合物（4a-f）能够在体外释放NO，含量范围为24.1％至27.4％。使用ADP，胶原蛋白和花生四烯酸作为激动剂，所有化合物（2a-f和4a-f）均显示出血小板聚集抑制作用。与乙酰水杨酸（ASA）相比，活性最高的化合物（4f）出血时间减少，最多可保护80％的体内血栓栓塞事件。
• Discovery of phenylsulfonylfuroxan derivatives as gamma globin inducers by histone acetylation
  作者：Thais Regina Ferreira de Melo、Chutima Kumkhaek、Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Maria Elisa Lopes Pires、Rafael Consolin Chelucci、Karina Pereira Barbieri、Fernanda Coelho、Ticiana Sidorenko de Oliveira Capote、Carolina Lanaro、Iracilda Zeppone Carlos、Sisi Marcondes、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Roberta Fruttero、Man Chin Chung、Fernando Ferreira Costa、Griffin P. Rodgers、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.008

  日期：2018.6

  of the compounds demonstrated the capacity to releasing nitric oxide at different levels ranging from 0.8 to 30.1%, in vivo analgesic activity and ability to reduce TNF-α levels in the supernatants of monocyte cultures. The most active compound (8b) protected 50.1% against acetic acid-induced abdominal constrictions, while dipyrone, which was used as a control only protected 35%. Compounds 8a and 8b

  N-氧化物衍生物5（ab），8（ab）和11（ac）在体外和体内被设计，合成和评估，它们是能够缓解镰状细胞病（SCD）症状的潜在药物。所有化合物均显示出释放浓度范围从0.8％至30.1％的一氧化氮的能力，体内止痛活性以及降低单核细胞培养上清液中TNF-α水平的能力。活性最高的化合物（8b）保护50.1％免受乙酸引起的腹部收缩，而用作对照的双嘧啶仅保护35％。化合物8a和8b分别抑制ADP诱导的血小板凝集84％和76.1％。两种化合物均以100μM的浓度增加K562细胞中的γ-珠蛋白。γ-珠蛋白增加的机制与这些化合物诱导的组蛋白H3和H4的乙酰化有关。在体外，最有前途的化合物（8b）没有细胞毒性，诱变性和遗传毒性。
• Synthesis and biological activity of furoxan derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Paula Carolina de Souza、Leonardo Biancolino Marino、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Man Chin Chung、Fernando Rogério Pavan、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.039

  日期：2016.11

  series of hybrid furoxan derivatives (1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide) (compounds 4a-c, 8a-c and 14a-c) were designed, synthesized and evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv (ATCC 27294) and a clinical isolate MDR-TB strain. The furoxan derivatives have exhibited MIC90 values ranging from 1.03 to 62 μM (H37Rv) and 7.0–50.0 μM (MDR-TB). For the most active compounds (8c, 14a, 14b

  结核病（TB）仍然是一个严重的健康问题，每年造成数百万人死亡。当评估新药的数量与对当前疗法的抗药性的出现没有成比例的增加时，这种情况就变得令人震惊。呋喃喃衍生物，称为一氧化氮（NO）供体，已被证明具有抗结核活性。本文中，设计，合成和评估了一系列新的杂氧呋喃衍生物（1,2,5-恶二唑2- N-氧化物）（化合物4a-c，8a-c和14a-c），并针对结核分枝杆菌（MTB）进行了体外评估。高37Rv（ATCC 27294）和临床分离的MDR-TB菌株。呋喃喃衍生物的MIC 90值介于1.03至62μM （H 37 Rv）和7.0-50.0μM（MDR-TB）之间。对于活性最高的化合物（8c，14a，14b和14c），选择性指数范围为3.78至52.74（MRC-5细胞）和1.25–34.78（J774A.1细胞）。另外，对于这些化合物，其特征在于log P o / w值在2.1至2.9之间。所有化合物均能以0