N'-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylene]isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: N'-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl) methylene]isonicotinohydrazide；N-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₄O
• 分子量: 324.769
• InChiKey: QZUZSNUIVBHAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylene]isonicotinohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 以33%的产率得到N-(3-chloro-2-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-4-oxoazetidin-1-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成喹啉基席夫碱和氮杂环丁酮类作为烯酰基ACP还原酶抑制剂

  摘要：

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1432-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'-[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methylene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成喹啉基席夫碱和氮杂环丁酮类作为烯酰基ACP还原酶抑制剂

  摘要：

  摘要从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了新系列的喹啉衍生物。在反应顺序中，将取代的乙酰苯胺环化，得到2-氯喹啉-3-甲醛2a - d，将其转化为6a - d，然后将其环化，得到氮杂环丁酮9a - d。从2a - d获得的关键支架，即2-甲氧基衍生物3a - d被转化为目标席夫碱4a - d，5a - d和氮杂环丁酮7a - d，8a – d的产量高。这些化合物的结构通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确定。评估了化合物4a – d至9a – d对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌和霍乱弧菌的体外抗菌活性以及对结核分枝杆菌H 37的抗结核活性。收视率 席夫碱和氮杂环丁酮衍生物表现出良好的抗菌和抗结核活性。细菌烯酰ACP还原酶催化细菌脂肪酸生物合成的每个循环的最后一步，是开发新型抗菌剂的有吸引力的目标。在2H7M.PDB和4JX8.PDB文件上进行了分子对接至烯酰ACP还原酶的活

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1432-7

文献信息

• Development of 2-chloroquinoline based heterocyclic frameworks as dual inhibitors of SARS-CoV-2 MPro and PLPro
  作者：Bhavita Kattula、Bharati Reddi、Aruna Jangam、Lekhika Naik、Bala Manikanta Adimoolam、Suresh Vavilapalli、Sayanna Are、Jagadeshwar Reddy Thota、Surender Singh Jadav、Mohammed Arifuddin、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2023.124772

  日期：2023.7