(2E)-1-{4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl}-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-{4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl}-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: IUNYQBPIPPQWLJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苄基)哌嗪 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.3%的产率得到(2E)-1-{4-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl}-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的新型哌嗪酰胺

  摘要：

  背景：已经设计并合成了一系列新颖的肉桂酸哌嗪酰胺衍生物，并评估了它们的生物活性作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。 方法：化合物9、11和17表现出最强的生物活性（IC50分别为66.5、61.1和66 µM）。进行计算机对接模拟，以将化合物11置于双孢蘑菇蘑菇酪氨酸酶的活性位点，以确定推定的结合相互作用。 结果与结论：结果表明，化合物11可作为有力的酪氨酸酶抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180420105652

文献信息

• Development of New Benzylpiperazine Derivatives as σ₁ Receptor Ligands with <i>in Vivo</i> Antinociceptive and Anti-Allodynic Effects
  作者：Giuseppe Romeo、Federica Bonanno、Lisa L. Wilson、Emanuela Arena、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Orazio Prezzavento、Jay P. McLaughlin、Sebastiano Intagliata

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00106

  日期：2021.6.2

  propan-1-one (15) showed the highest σ1R receptor affinity (Ki σ1 = 1.6 nM) among the series with a significant improvement of the σ1R selectivity (Ki σ2/Ki σ1= 886) compared to the lead compound 8 (Ki σ2/Ki σ1= 432). Compound 15 was further tested in a mouse formalin assay of inflammatory pain and chronic nerve constriction injury (CCI) of neuropathic pain, where it produced dose-dependent (3–60 mg/kg

  σ-1 受体 (σ 1 R) 调节伤害性信号传导，推动寻找选择性拮抗剂，以利用这一有前景的靶点来治疗疼痛。在这项研究中，设计、合成了一系列新的苄基哌嗪基衍生物，并对其对 σ 1 R 的亲和力和对 σ-2 受体 (σ 2 R) 的选择性进行了表征。值得注意的是，3-环己基-1-4-[(4-甲氧基苯基)甲基]哌嗪-1-基}丙-1-酮 ( 15 ) 显示出最高的 σ 1 R 受体亲和力 ( K i σ 1 = 1.6 nM)与先导化合物8 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 432) 相比，该系列中 σ 1 R 选择性 ( K i σ 2 / K i σ 1 = 886) 有显着提高。化合物15在炎症性疼痛和神经性疼痛的慢性神经缩窄损伤 (CCI) 的小鼠福尔马林测定中进行了进一步测试，其中它产生剂量依赖性（3-60 mg/kg，腹腔注射）的镇痛和抗异常疼痛作用。此外，化合物15在转棒测定中没有表现出显着效果，表明这种
• EBI2 MODULATORS
  申请人：SANFORD-BURNHAM MEDICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160214951A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided herein are small molecule Epstein-Barr virus-induced G-protein coupled receptor 2 (EBI2) modulator compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds. EBI2 is a therapeutic target for the treatment of a variety of diseases or conditions. In some embodiments, EBI2 is a therapeutic target for the treatment of diseases or conditions such as, but not limited to, autoimmune diseases or conditions, cancer, and cardiovascular disease.

  本文提供了小分子埃普斯坦-巴尔病毒诱导的G蛋白偶联受体2（EBI2）调节剂化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。EBI2是治疗多种疾病或病症的治疗靶点。在某些实施例中，EBI2是治疗自身免疫性疾病或病症、癌症和心血管疾病等疾病或病症的治疗靶点。
• US9776979B2
  申请人：——

  公开号：US9776979B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• [EN] EBI2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS EBI2
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015048570A2

  公开（公告）日：2015-04-02

  Provided herein are small molecule Epstein-Barr virus-induced G-protein coupled receptor 2 (EBI2) modulator compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.
• Novel Piperazine Amides of Cinnamic Acid Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Zehra Tuğçe Gür、Fatma Sezer Şenol、Suhaib Shekfeh、İlkay Erdoğan Orhan、Erden Banoğlu、Burcu Çalişkan

  DOI：10.2174/1570180815666180420105652

  日期：2018.11.1

  Background: A series of novel cinnamic acid piperazine amide derivatives has been designed and synthesized, and their biological activities were also evaluated as potential tyrosinase inhibitors. Methods: Compounds 9, 11 and 17 showed the most potent biological activity (IC50 = 66.5, 61.1 and 66 µM, respectively). In silico docking simulation was performed to position compound 11 into the Agaricus

  背景：已经设计并合成了一系列新颖的肉桂酸哌嗪酰胺衍生物，并评估了它们的生物活性作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。 方法：化合物9、11和17表现出最强的生物活性（IC50分别为66.5、61.1和66 µM）。进行计算机对接模拟，以将化合物11置于双孢蘑菇蘑菇酪氨酸酶的活性位点，以确定推定的结合相互作用。 结果与结论：结果表明，化合物11可作为有力的酪氨酸酶抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。