1-(pyrimidin-2-yl)azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(pyrimidin-2-yl)azepane
• 英文别名: 1-pyrimidin-2-ylazepane
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• mdl: MFCD30324823
• 分子量: 177.249
• InChiKey: QAFLXGDOVQNZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 环己亚胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到1-(pyrimidin-2-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  杂芳基氯化物的胺化：绿色溶剂中的钯催化或 SNAr？

  摘要：

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300239

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions in Dynamic Thin Films To Access Pyrimidine and Quinoxaline Analogues
  作者：Louisa A. Ho、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201600830

  日期：2016.12

  The vortex fluidic device (VFD) is effective in modulating the synthesis of pyrimidine and quinoxaline-based compounds at room temperature and in high yield. The formation of the C–N bond occurs in the absence of a transition-metal catalyst, which avoids the contamination of the products with trace amounts of a transition metal. The systematic investigation of the operating parameters for the microfluidic

  涡流流体装置 (VFD) 可有效地在室温下以高产率调节嘧啶和喹喔啉类化合物的合成。C-N 键的形成发生在没有过渡金属催化剂的情况下，这避免了痕量过渡金属对产品的污染。在密闭操作模式下对微流体平台的操作参数的系统研究为以 5000 rpm 旋转的 10 毫米直径硼硅酸盐玻璃管建立了 45° 的最佳倾斜角。
• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds and medicinal use thereof
  申请人：Habashita Hiromu

  公开号：US20070167459A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The compound represented by formulae (I) and (II), the salt thereof, the N-oxide thereof or the solvate thereof, or the prodrug thereof and the pharmaceutical composition comprising thereof have a CXCR4-regulating effect, and they are effective in treatment and prevention of various inflammatory disease, various allergic disease, acquired immunodeficiency syndrome infection with human immunodeficiency virus, or agents for regeneration therapy. (wherein ring A represents a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent(s); ring B represents a homocyclic group which may have a substituent(s) or a heterocyclic group which may have a substituent(s); and Y represents a hydrocarbon group which may have a substituent(s), a heterocyclic group which may have a substituent(s), an amino group which may be protected, a hydroxyl group which may be protected or a mercapto group which may be protected; T represents ring A or an amino group which may be protected.)

  式(I)和(II)所代表的化合物、其盐、N-氧化物或溶剂合物、或其前药，以及包含它们的制药组合物具有CXCR4调节作用，它们对各种炎症性疾病、各种过敏性疾病、艾滋病毒感染、或再生治疗剂具有治疗和预防作用。(其中环A代表可能具有取代基的含氮杂环基团；环B代表可能具有取代基的同环基团或可能具有取代基的杂环基团；Y代表可能具有取代基的碳氢基团、可能具有取代基的杂环基团、可能被保护的氨基、可能被保护的羟基或可能被保护的巯基；T代表环A或可能被保护的氨基。)
• Ambient Temperature Metal‐Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines
  作者：Manisha Patel、Ra K Vora、Yogesh S Sanghvi、anant kapdi

  DOI：10.1002/asia.202400114

  日期：——

  Herein, we report an in-situ mild and metal-free protocol for thiomethylation of heteroarenes in high yields. The thiomethylation of various chloropurines, nucleosides, and chloroheteroarenes has been accomplished offering easy access to agrochemicals and synthetic molecules useful for drug discovery.

  在此，我们报告了一种原位温和且无金属的杂芳烃硫代甲基化方案，收率高。各种氯嘌呤、核苷和氯杂芳烃的硫甲基化已经完成，可以轻松获得可用于药物发现的农用化学品和合成分子。
• US7759336B2
  申请人：——

  公开号：US7759336B2

  公开（公告）日：2010-07-20