2-cyano-3-(4-isopropylphenyl)propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-isopropylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD06210956
• 分子量: 245.321
• InChiKey: IYXUZEATTGPSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-异丙基苯甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-cyano-3-(4-isopropylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用直接有机点击反应开发药物、药物中间体和成分

  摘要：

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701014

文献信息

• Tandem catalytic condensation and hydrogenation processes in ionic liquids
  作者：Mubeen Baidossi、Asutosh V. Joshi、Sudip Mukhopadhyay、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.092

  日期：2005.3

  A domino reaction composed of a Knoevenagel condensation combined with a simultaneous catalytic hydrogenation is reported in an ionic liquid solvent under mild conditions (298-363 K and 300 kPa). No interference between the catalysts (Pd/C and amine acetate salt) of the two diverse steps was monitored. The product could be neatly extracted by diethyl ether and the solvent containing the catalysts could be recycled and reused five times without any loss in activity or selectivity. The same methodology in a common organic solvent such as DMA resulted in significant competing parallel hydrogenation of the aidehyde to alcohol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.