ethyl 3-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxy-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: VDKQYKIGZWXMNR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 、 碘代醋酸乙酯 在 Bisoxazolidine 、 硼酸三甲酯 、 Dimethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 ethyl 3-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)propanoate 、 ethyl 3-hydroxy-3-(4-isopropylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双恶恶唑烷催化的对映选择性重整反应

  摘要：

  容易获得的手性二恶唑烷催化碘代乙酸乙酯和醛之间的不对称Reformatsky反应。在存在10 mol％的配体，二甲基锌和空气的情况下，该方法在1小时内于室温下以高收率和75-80％ee生成3-羟基-3-（4-芳基）丙酸乙酯。与芳族底物相反，用脂肪族醛获得相对较低的ee。

  DOI：

  10.1021/jo200774e

文献信息

• Catalytic Enantioselective Reformatsky Reaction with Aldehydes
  作者：M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200704841

  日期：2008.2.1
• Bisoxazolidine-Catalyzed Enantioselective Reformatsky Reaction
  作者：Christian Wolf、Max Moskowitz

  DOI：10.1021/jo200774e

  日期：2011.8.5

  A readily available chiral bisoxazolidine catalyzes the asymmetric Reformatsky reaction between ethyl iodoacetate and aldehydes. In the presence of 10 mol % of the ligand, dimethylzinc, and air, this method produces ethyl 3-hydroxy-3-(4-aryl)propanoates in high yields and in 75 to 80% ee at room temperature within 1 h. In contrast to aromatic substrates, relatively low ee’s are obtained with aliphatic

  容易获得的手性二恶唑烷催化碘代乙酸乙酯和醛之间的不对称Reformatsky反应。在存在10 mol％的配体，二甲基锌和空气的情况下，该方法在1小时内于室温下以高收率和75-80％ee生成3-羟基-3-（4-芳基）丙酸乙酯。与芳族底物相反，用脂肪族醛获得相对较低的ee。