(2R,3S)-cyclohexyl 3-(N-cinnamoyl)amino-2-cinnamoyloxy-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-cyclohexyl 3-(N-cinnamoyl)amino-2-cinnamoyloxy-3-phenylpropanamide
• 英文别名: [(2R,3S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenyl-3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propan-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 522.644
• InChiKey: VMNLLJVJGPUQPT-UTZBLQDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(benzyloxycarbonyl)-(2R,3S)-3-phenylisoserinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3S)-cyclohexyl 3-(N-cinnamoyl)amino-2-cinnamoyloxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV 3CL蛋白酶抑制剂的苯基异丝氨酸衍生物的合成和评估。

  摘要：

  描述了合成和评估新型支架苯基异丝氨酸衍生物，这些衍生物与抗SARS CoV 3CL蛋白酶的基本官能团连接。通过在GOLD软件上模拟发现苯基异丝氨酸主链，并通过结构活性关系研究发现，苯基异丝氨酸衍生物对SA80 CoV 3CL R188I突变型蛋白酶的IC50值为43μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.056

文献信息

• Synthesis and evaluation of phenylisoserine derivatives for the SARS-CoV 3CL protease inhibitor
  作者：Hiroyuki Konno、Takumi Onuma、Ikumi Nitanai、Masaki Wakabayashi、Shigekazu Yano、Kenta Teruya、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.056

  日期：2017.6

  phenylisoserine derivatives connected with the essential functional groups against SARS CoV 3CL protease are described. The phenylisoserine backbone was found by simulation on GOLD software and the structure activity relationship study of phenylisoserine derivatives gave SK80 with an IC50 value of 43μM against SARS CoV 3CL R188I mutant protease.

  描述了合成和评估新型支架苯基异丝氨酸衍生物，这些衍生物与抗SARS CoV 3CL蛋白酶的基本官能团连接。通过在GOLD软件上模拟发现苯基异丝氨酸主链，并通过结构活性关系研究发现，苯基异丝氨酸衍生物对SA80 CoV 3CL R188I突变型蛋白酶的IC50值为43μM。