(E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: GJGMXMYQCDGVIE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 肉桂酸 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  溴化锌促进异腈与羧酸的偶联反应形成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201305506

文献信息

• Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles
  作者：Yann Odabachian、Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201305506

  日期：2013.10.4

  underwent co‐trimerization with carboxylic acids in the presence of ZnBr2 to smoothly provide oxazoles (see scheme). The reaction is thought to occur by initial nucleophilic addition of the carboxylic acid to a ligated isonitrile molecule, followed by a sequence involving double migratory insertion, metal‐salt elimination, acyl migration, cyclization, and dealkylation.

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。
• Facile synthesis of 2-alkynyl oxazoles <i>via</i> a Ce(OTf)₃-catalyzed cascade reaction of alkynyl carboxylic acids with <i>tert</i>-butyl isocyanide
  作者：Ming Cao、Qing-Hu Teng、Zhi-Wei Xi、Li-Qiu Liu、Ren-Yong Gu、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1039/c9ob02337b

  日期：——

  We developed an efficient and novel protocol to synthesize 2-alkynyl oxazoles from tert-butyl isocyanide and alkynyl carboxylic acids. This method allowed the synthesis of diversely functionalized oxazoles under mild reaction conditions, coupled with operational simplicity and these functionalized oxazoles showed a certain degree of biological activity. Moreover, compounds 2b, 2h, 2k, 2n, 2p and 2t

  我们开发了一种有效且新颖的方案，可从叔丁基异氰化物和炔基羧酸合成2-炔基恶唑。该方法允许在温和的反应条件下合成各种功能化的恶唑，并且操作简便，并且这些功能化的恶唑显示出一定程度的生物活性。此外，化合物2b，2h，2k，2n，2p和2t在人胃癌细胞（MGC803）和人膀胱肿瘤细胞（T24）中表现出良好的抗癌活性，IC50低于20.0μM。