(E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-5-(tert-butylamino)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: GJGMXMYQCDGVIE-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 肉桂酸 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(E)-N-(tert-butyl)-5-(tert-butylamino)-2-styryloxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  溴化锌促进异腈与羧酸的偶联反应形成2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  异常行为：与“常规”反应性不同，异氰酸酯在ZnBr 2存在下与羧酸进行共三聚，以平稳地提供恶唑（参见方案）。据认为，该反应是通过将羧酸最初亲核加成到连接的异腈分子中而发生的，随后是涉及两次迁移插入，金属盐消除，酰基迁移，环化和脱烷基的序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201305506

文献信息

• Facile synthesis of 2-alkynyl oxazoles <i>via</i> a Ce(OTf)₃-catalyzed cascade reaction of alkynyl carboxylic acids with <i>tert</i>-butyl isocyanide
  作者：Ming Cao、Qing-Hu Teng、Zhi-Wei Xi、Li-Qiu Liu、Ren-Yong Gu、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1039/c9ob02337b

  日期：——

  We developed an efficient and novel protocol to synthesize 2-alkynyl oxazoles from tert-butyl isocyanide and alkynyl carboxylic acids. This method allowed the synthesis of diversely functionalized oxazoles under mild reaction conditions, coupled with operational simplicity and these functionalized oxazoles showed a certain degree of biological activity. Moreover, compounds 2b, 2h, 2k, 2n, 2p and 2t

  我们开发了一种有效且新颖的方案，可从叔丁基异氰化物和炔基羧酸合成2-炔基恶唑。该方法允许在温和的反应条件下合成各种功能化的恶唑，并且操作简便，并且这些功能化的恶唑显示出一定程度的生物活性。此外，化合物2b，2h，2k，2n，2p和2t在人胃癌细胞（MGC803）和人膀胱肿瘤细胞（T24）中表现出良好的抗癌活性，IC50低于20.0μM。