(E)-1,1,1-tribromohept-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-1,1,1-tribromohept-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-tribromo-3-heptene-2-ol
• 化学式: C₇H₁₁Br₃O
• 分子量: 350.876
• InChiKey: ROGSAWGRPOQKFI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 三溴甲烷 在 四氢呋喃 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-1,1,1-tribromohept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.

  DOI：

  10.1021/ol402861a

文献信息

• Verfahren zur Herstellung substituierter gamma-Halogencarbonsäureester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0005472A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von y-Halogen-carbonsäureestern der Formel (IV) in welcher R1-R8 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen durch Umsetzung einer Verbindung dei Formel (V) mit einem Orthoester der Formel (VI) oder mit einem Ketnaceta der Forme! (VII) dadurch gekennzeichnet, daß man das bei dieser Umsetzung erhaltene Gemisch mit maximal 1 Moläquivalent eines Halogenierungsmittels behandelt. r

  本发明涉及一种制备式（IV）的 y-卤代羧酸酯的工艺。 式（V）的化合物与式（VI）的原酯反应制备 y-卤代羧酸酯的工艺。 与式 (VI) 的原酯反应 或式（VI）的酮酸酯反应！(VII) 其特征在于，该反应得到的混合物最多用 1 摩尔当量的卤化剂处理。
• US4113968A
  申请人：——

  公开号：US4113968A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.