(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: NGKRHLLKNXFFNI-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction of Carboxylic Acids via O-Acylisoureas

  摘要：

  A simple one-pot reduction of aliphatic carboxylic acids to primary alcohols, by treatment with dicyclohexylcarbodiimide followed by lithium borohydride, is reported. The same methodology applied to aromatic carboxylic acids is shown to give a mixture of the alcohols with N-cyclohexylcarboxamides.

  DOI：

  10.1080/00032719808006479
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Reduction of Carboxylic Acids via O-Acylisoureas

  摘要：

  A simple one-pot reduction of aliphatic carboxylic acids to primary alcohols, by treatment with dicyclohexylcarbodiimide followed by lithium borohydride, is reported. The same methodology applied to aromatic carboxylic acids is shown to give a mixture of the alcohols with N-cyclohexylcarboxamides.

  DOI：

  10.1080/00032719808006479

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of antimycobacterial and cytotoxic activity of new α,β-unsaturated amide, oxazoline and oxazole derivatives from -serine
  作者：Saúl A. Aguirre-Rentería、Juan J.J. Carrizales-Castillo、María del Rayo Camacho Corona、Eugenio Hernández-Fernández、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Eder Arredondo-Espinoza、Francisco G. Avalos-Alanís

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127074

  日期：2020.5

  The synthesis of 19 compounds derived from L-serine and analogs of p-substituted cinnamic acid is reported. Oxazolines 9 and oxazoles 10 have high antitubercular activity with Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of 0.7812-25.0 µg/mL (3.21-100.3 µM), against two strains of Mycobacterium tuberculosis sensitive to first-line drugs Isoniazid (INH), Rifampicin (RIF), Ethambutol (EMB), Pyrazinamide (PZE)

  据报道，合成了19种衍生自L-丝氨酸的化合物和对位肉桂酸的类似物。恶唑啉9和恶唑10具有高抗结核活性，对两种对一线药物异烟肼（INH），利福平（RIF）敏感的结核分枝杆菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为0.7812-25.0 µg / mL（3.21-100.3 µM）。），乙胺丁醇（EMB），吡嗪酰胺（PZE）（H37Rv）和对INH，RIF和EMB有抗药性的临床分离株（G122）。细胞毒性评估表明，恶唑类药物活性低，对VERO细胞系的生存力大于96％。结果表明这些化合物可被视为抗结核治疗的未来替代品。