8-phenylselenyl-pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>deca-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-phenylselenyl-pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>deca-6-one
• 英文别名: 8-phenylselenyl-pentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]deca-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₄OSe
• 分子量: 301.247
• InChiKey: MXMPTTJYIZJQCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 生成 8-phenylselenyl-pentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>deca-6-one 、
  参考文献：
  名称：

  使用Barton自由基脱羧反应合成6-官能化的三环癸二烯酮。产生三环[5.2.1.0 2,6 ]癸三烯酮，降冰片烯环化的环戊二烯酮

  摘要：

  从羧酸开始有效合成6-官能化的内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones ，由此三环癸二烯酮系统的化学范围为环戊二烯酮的合成等价物已经扩展了。桥头溴化物可以通过降冰片烯环化的环戊二烯酮的碱处理而获得，根据所应用的反应条件，该环戊二烯酮可以快速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98707-o

文献信息

• Synthesis of 6-functionalized tricyclodecadienones using Barton's radical decarboxylation reaction. Generation of tricyclo[5.2.1.02,6]decatrienone, a norbornene annulated cyclopentadienone
  作者：Jie Zhu、Antonius J.H Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98707-o

  日期：1995.4

  from carboxylic acid has been accomplished whereby the chemical scope of the tricyclodecadienone system as a synthetic equivalent of cyclopentadienone has been expanded. Bridgehead bromide gives upon treatment with base access to norbornene annulated cyclopentadienone which rapidly undergoes either regioselective nucleophilic addition or Diels-Alder cyclization depending on the applied reaction conditions

  从羧酸开始有效合成6-官能化的内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​dien-3-ones ，由此三环癸二烯酮系统的化学范围为环戊二烯酮的合成等价物已经扩展了。桥头溴化物可以通过降冰片烯环化的环戊二烯酮的碱处理而获得，根据所应用的反应条件，该环戊二烯酮可以快速进行区域选择性亲核加成或Diels-Alder环化。