cinnamyl 3-oxo-5-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 3-oxo-5-phenylpentanoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BSQMPTULILGNPG-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基戊酸甲基酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 Candida antarctica lipase B immobilized on macroporous resin 作用下， 40.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到cinnamyl 3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemo- and Stereoselective Synthesis of β-Keto Esters via a Polymer-Supported Lipase Catalyzed Transesterfication

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001478o

文献信息

• Synthesis of B-keto esters
  申请人：——

  公开号：US20020102671A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  &bgr;-keto esters are prepared by way of a lipase-catalyzed transesterification. The synthetic methodology provides a simple scheme for the synthesis of optically active &bgr;-keto esters that are useful building blocks and starting materials for natural product synthesis. Moreover, the methodology employs mild, solvent-free conditions. The methodology may also be employed for resolving racemic alcohols.

  &bgr;-酮酯是通过脂肪酶催化的酯交换反应制备的。该合成方法为合成具有光学活性的&bgr;-酮酯提供了一个简单的方案，而&bgr;-酮酯是天然产物合成的有用构件和起始材料。此外，该方法采用温和、无溶剂的条件。该方法还可用于解决外消旋醇的问题。
• US6642035B2
  申请人：——

  公开号：US6642035B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• A Highly Chemo- and Stereoselective Synthesis of β-Keto Esters via a Polymer-Supported Lipase Catalyzed Transesterfication
  作者：Armando Córdova、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo001478o

  日期：2001.3.1