2-(trimethylsilyl)ethyl trans-cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl trans-cinnamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: STDFCYJGWJARMT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl trans-cinnamate 、 苯丙炔醛 、 苯乙酸 在 正丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.58h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct Enantioselective Conjugate Addition of Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries

  摘要：

  Michael addition is a premier synthetic method for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Using chiral dilithium amides as traceless auxiliaries, we report the direct enantioselective Michael addition of carboxylic acids. A free carboxyl group in the product provides versatility for further functionalization, and the chiral reagent can be readily recovered by extraction with aqueous acid. The method has been applied in the enantioselective total synthesis of the purported structure of pulveraven B.

  DOI：

  10.1021/ja512213c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 triazolium salt 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化将烯丙醇和苄醇串联氧化为酯。

  摘要：

  N-杂环卡宾以极高的收率催化氧化烯丙基，炔丙基和苄基醇，使其与氧化锰（IV）形成酯。可以合成多种酯衍生物，包括被保护的羧酸盐。这种一锅式串联氧化代表了醇到酯的第一次有机催化氧化。也可以使用这种方法从醛中获得饱和酯。通过利用手性催化剂，酰基-杂偶氮中间体成为手性酰化剂，其可以使内消旋1,2-二醇脱对称。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062940f

文献信息

• Tandem Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols to Esters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol062940f

  日期：2007.1.1

  N-heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic, propargylic, and benzylic alcohols to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of ester derivatives can be synthesized, including protected carboxylates. This one-pot tandem oxidation represents the first organocatalytic oxidation of alcohols to esters. Saturated esters can also be accessed from aldehydes using this method

  N-杂环卡宾以极高的收率催化氧化烯丙基，炔丙基和苄基醇，使其与氧化锰（IV）形成酯。可以合成多种酯衍生物，包括被保护的羧酸盐。这种一锅式串联氧化代表了醇到酯的第一次有机催化氧化。也可以使用这种方法从醛中获得饱和酯。通过利用手性催化剂，酰基-杂偶氮中间体成为手性酰化剂，其可以使内消旋1,2-二醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• Direct Enantioselective Conjugate Addition of Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Ping Lu、Jeffrey J. Jackson、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja512213c

  日期：2015.1.21

  Michael addition is a premier synthetic method for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation. Using chiral dilithium amides as traceless auxiliaries, we report the direct enantioselective Michael addition of carboxylic acids. A free carboxyl group in the product provides versatility for further functionalization, and the chiral reagent can be readily recovered by extraction with aqueous acid. The method has been applied in the enantioselective total synthesis of the purported structure of pulveraven B.