N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine | 156000-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: (R,R)-N,N'-di-(1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethyl)-1,3-propanediamine；N1,N3-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine；N1-N3-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine；N,N-Bis[(R)-1-Phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1,3-propanediamine；(R,R)-koga amine；(R,R)-N,N'-di-[1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-1,3-propanediamine；1,3-Propanediamine, N1,N3-bis[(1R)-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethyl]-；N,N'-bis[(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 156000-78-1
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄
• 分子量: 448.695
• InChiKey: AYKOVWGUWRWJCJ-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2445

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Step Synthesis of Koga's Chiral Bases

  摘要：

  描述了一种简单、高效和实用的Koga手性碱的制备方法。该方法涉及胺对源自苯乙烯氧化物的氮杂环的攻击，并使得合成了无法通过Koga原始路线制备的新型二胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12768
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 (R)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺为无痕助剂的芳基乙酸的高对映选择性直接烷基化

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。

  DOI：

  10.1021/ja205107x

文献信息

• Enediolate–Dilithium Amide Mixed Aggregates in the Enantioselective Alkylation of Arylacetic Acids: Structural Studies and a Stereochemical Model
  作者：Yun Ma、Craig E. Stivala、Ashley M. Wright、Trevor Hayton、Jun Liang、Ivan Keresztes、Emil Lobkovsky、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja403076u

  日期：2013.11.13

  reactivities of intervening aggregates underlying highly selective asymmetric alkylations of carboxylic acid dianions (enediolates) mediated by the dilithium salt of a C2-symmetric chiral tetraamine. Crystallography shows a trilithiated n-butyllithium-dilithiated amide that has dimerized to a hexalithiated form. Spectroscopic studies implicate the non-dimerized trilithiated mixed aggregate. Reaction of the

  X 射线晶体学、(6)Li、(15)N 和 (13)C NMR 光谱以及密度泛函理论计算相结合，可以深入了解羧酸双阴离子高选择性不对称烷基化背后的干预聚集体的结构和反应性（烯二醇酯）由 C2 对称手性四胺的二锂盐介导。晶体学显示三锂化的正丁基锂-二锂化酰胺已二聚成六锂化形式。光谱研究表明非二聚化三锂混合聚集体。二锂化酰胺与衍生自苯乙酸的烯二醇二锂的反应提供了由溶液中的两个双阴离子和固态的二聚八硫代形式组成的四硫代聚集体。计算研究揭示了溶液结构的细节，并提供了高度预测的立体化学模型。
• Dynamic Biphasic Counterion Exchange in a Configurationally Stable Aziridinium Ion:  Efficient Synthesis and Isolation of a Koga C₂-Symmetric Tetraamine Base
  作者：Matthew J. Frizzle、Sebastien Caille、Teresa L. Marshall、Kenneth McRae、Kelly Nadeau、Gary Guo、Steven Wu、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1021/op0602371

  日期：2007.3.1

  An efficient synthetic process for chiral tetraamine base (R,R)-5 is reported that leverages mechanistic understanding to enable control over key transformations. Specifically, a configurationally stable and observable aziridinium ion intermediate was found to undergo counterion exchange impacting the feasibility of the process. Mechanistic investigations revealed that both counterion exchange and

  据报道，一种有效的手性四胺碱（R，R）-5的合成方法，利用机制的理解来控制关键的转化。具体而言，发现构型稳定且可观察到的叠氮鎓离子中间体经历了抗衡离子交换，从而影响了该方法的可行性。机理研究表明，抗衡离子交换和氮丙啶鎓离子的捕集都是双相事件，前者可在较低温度下被抑制，从而促进了小规模和大规模反应。机械方面的见识导致了一种有效的一锅法的发展，该方法可以制备数公斤的（R，R）-5为结晶固体，无需色谱法，具有优异的化学和手性纯度。
• Enantioselective conjugate addition, part V. Synthesis and testing of scalemic tetraamines as chiral cuprate ligands.
  作者：Nicole M. Swingle、K.Vasavi Reddy、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89378-9

  日期：1994.4

  Reported herein is the enantioselective conjugate addition of n-butyl to 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 2-cycloheptenone and 2-cyclooctenone using scalemic amidocuprates derived from copper(I) iodide, n-butyllithium and a homologous series of 5 scalemic tetraamines referred to as DIMMAP-2 through -6. Cuprates derived from DIMAPP-4 manifest the highest enantioselectivities (up to 78%) and the same

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。
• Enantioselective synthesis of levomilnacipran
  作者：Julien Alliot、Edmond Gravel、Florence Pillon、David-Alexandre Buisson、Marc Nicolas、Eric Doris

  DOI：10.1039/c2cc33743f

  日期：——

  A novel approach for the asymmetric synthesis of the active (1S,2R)-enantiomer of the antidepressant milnacipran is reported. The two stereogenic centers borne by the cyclopropane ring were sequentially installed starting from phenylacetic acid.

  报告采用一种新方法不对称地合成了抗抑郁药物米那西普兰的活性 (1S,2R)-对映体。从苯乙酸开始，依次安装环丙烷环上的两个立体中心。
• Swingle Nicole M., Reddy K. Vasavi, Rossiter Bryant E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4455-4466
  作者：Swingle Nicole M., Reddy K. Vasavi, Rossiter Bryant E.

  DOI：——

  日期：——