7-benzenesulfonyl fangchinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 7-benzenesulfonyl fangchinoline
• 英文别名: [(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] benzenesulfonate
• 化学式: C₄₃H₄₄N₂O₈S
• 分子量: 748.897
• InChiKey: DSUQRWRMVJZTKE-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  汉防己甲素 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-benzenesulfonyl fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  新型粉防己碱和防五味子啉衍生物的设计、合成及体外抗癌研究

  摘要：

  癌症治疗是世界上主要的公共卫生问题之一。Tetrandrine (Tet) 和 fangchinoline ( d -Tet) 是两种双苄基异喹啉生物碱，从Stephania tandra S. Moore 中提取，其抗肿瘤活性已得到证实。然而，Tet和d - Tet的有效剂量远高于阳性对照，未能达到临床标准。因此，在本研究中，作为我们之前研究和开发高效低毒抗肿瘤先导化合物的工作的延续，二十个新的 Tet 和d-通过 CCK-8 分析，设计、合成和评估了 Tet 衍生物作为针对六种癌细胞系（H460、H520、HeLa、HepG-2、MCF-7、SW480 细胞系）和 BEAS-2B 正常细胞的抗肿瘤剂。10 种衍生物显示出比亲本 fangchinoline 更好的细胞毒作用，其中4g显示出最强的细胞生长抑制活性，对 A549 细胞的 IC 50值为 0.59 μM。随后，通过流式细胞术、Hoechst

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104694

文献信息

• 7-SUBSTITUTED HANFANGICHIN B DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Hangzhou Bensheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2805954B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• US9328122B2
  申请人：——

  公开号：US9328122B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• Design, synthesis and in vitro anticancer research of novel tetrandrine and fangchinoline derivatives
  作者：Xiu-zheng Gao、Xu-tao Lv、Rui-rui Zhang、Yang Luo、Mu-xuan Wang、Jia-shu Chen、Yu-kai Zhang、Bin Sun、Jin-yue Sun、Yu-fa Liu、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104694

  日期：2021.4

  synthesized and evaluated as antitumor agents against six cancer cell lines (H460, H520, HeLa, HepG-2, MCF-7, SW480 cell lines) and BEAS-2B normal cells by CCK-8 analysis. Ten derivatives showed better cytotoxic effects than the parent fangchinoline, of which 4g showed the strongest cell growth inhibitory activity with an IC50 value of 0.59 μM against A549 cells. Subsequently, the antitumor mechanism of 4g was

  癌症治疗是世界上主要的公共卫生问题之一。Tetrandrine (Tet) 和 fangchinoline ( d -Tet) 是两种双苄基异喹啉生物碱，从Stephania tandra S. Moore 中提取，其抗肿瘤活性已得到证实。然而，Tet和d - Tet的有效剂量远高于阳性对照，未能达到临床标准。因此，在本研究中，作为我们之前研究和开发高效低毒抗肿瘤先导化合物的工作的延续，二十个新的 Tet 和d-通过 CCK-8 分析，设计、合成和评估了 Tet 衍生物作为针对六种癌细胞系（H460、H520、HeLa、HepG-2、MCF-7、SW480 细胞系）和 BEAS-2B 正常细胞的抗肿瘤剂。10 种衍生物显示出比亲本 fangchinoline 更好的细胞毒作用，其中4g显示出最强的细胞生长抑制活性，对 A549 细胞的 IC 50值为 0.59 μM。随后，通过流式细胞术、Hoechst