hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hesperetin 3'-β-glucoside；(2S)-5,7-dihydroxy-2-[4-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 464.426
• InChiKey: VPYDHJLMEJXXHI-YMTXFHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以27%的产率得到hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Synthesis of Daidzein Glycosides, α-Tocopherol Glycosides, Hesperetin Glycosides by Bioconversion and Their Potential for Anti-Allergic Functional-Foods and Cosmetics
  作者：Yuya Fujitaka、Hiroki Hamada、Daisuke Uesugi、Atsuhito Kuboki、Kei Shimoda、Takafumi Iwaki、Yuya Kiriake、Tomohiro Saikawa

  DOI：10.3390/molecules24162975

  日期：——

  transformed by cultured Nicotiana tabacum cells to 7-β-glucoside and 7-β-gentiobioside of daidzein, and 3′- and 7-β-glucosides, 3′,7-β-diglucoside, and 7-β-gentiobioside of hesperetin. Daidzein and α-tocopherol were glycosylated by galactosylation with β-glucosidase to give 4′- and 7-β-galactosides of daidzein, which were new compounds, and α-tocopherol 6-β-galactoside. These nine glycosides showed higher anti-allergic

  大豆苷元是一种常见的异黄酮，具有抗炎、抗过敏、抗衰老等多种生物学作用。α-生育酚是维生素 E 活性最高的生育酚异构体，包括抗过敏活性和抗癌活性。橙皮素是一种黄酮，具有强大的抗炎作用。这些化合物具有不溶于水、口服后吸收差等缺点。生物活性化合物的糖基化可以提高其水溶性、理化稳定性、肠道吸收和生物半衰期，并改善其生物和药理特性。它们通过培养的烟草细胞转化为黄豆苷元的 7-β-葡萄糖苷和 7-β-龙胆二糖苷，以及黄豆苷元的 3'-和 7-β-葡萄糖苷、3',7-β-二葡萄糖苷和 7-β-龙胆二糖苷。橙皮素。黄豆苷元和α-生育酚通过β-葡萄糖苷酶的半乳糖基化进行糖基化，得到黄豆苷元的4'-和7-β-半乳糖苷，它们是新化合物，以及α-生育酚6-β-半乳糖苷。与它们各自的苷元相比，这九种苷表现出更高的抗过敏活性，即对从大鼠腹膜肥大细胞释放组胺的抑制活性。此外，这些糖苷比相应的苷元表现出更高的酪氨酸酶抑制