hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hesperetin 3'-β-glucoside；(2S)-5,7-dihydroxy-2-[4-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 464.426
• InChiKey: VPYDHJLMEJXXHI-YMTXFHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙皮素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以27%的产率得到hesperetin 3'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Synthesis of Daidzein Glycosides, α-Tocopherol Glycosides, Hesperetin Glycosides by Bioconversion and Their Potential for Anti-Allergic Functional-Foods and Cosmetics
  作者：Yuya Fujitaka、Hiroki Hamada、Daisuke Uesugi、Atsuhito Kuboki、Kei Shimoda、Takafumi Iwaki、Yuya Kiriake、Tomohiro Saikawa

  DOI：10.3390/molecules24162975

  日期：——

  transformed by cultured Nicotiana tabacum cells to 7-β-glucoside and 7-β-gentiobioside of daidzein, and 3′- and 7-β-glucosides, 3′,7-β-diglucoside, and 7-β-gentiobioside of hesperetin. Daidzein and α-tocopherol were glycosylated by galactosylation with β-glucosidase to give 4′- and 7-β-galactosides of daidzein, which were new compounds, and α-tocopherol 6-β-galactoside. These nine glycosides showed higher anti-allergic

  大豆苷元是一种常见的异黄酮，具有抗炎、抗过敏、抗衰老等多种生物学作用。α-生育酚是维生素 E 活性最高的生育酚异构体，包括抗过敏活性和抗癌活性。橙皮素是一种黄酮，具有强大的抗炎作用。这些化合物具有不溶于水、口服后吸收差等缺点。生物活性化合物的糖基化可以提高其水溶性、理化稳定性、肠道吸收和生物半衰期，并改善其生物和药理特性。它们通过培养的烟草细胞转化为黄豆苷元的 7-β-葡萄糖苷和 7-β-龙胆二糖苷，以及黄豆苷元的 3'-和 7-β-葡萄糖苷、3',7-β-二葡萄糖苷和 7-β-龙胆二糖苷。橙皮素。黄豆苷元和α-生育酚通过β-葡萄糖苷酶的半乳糖基化进行糖基化，得到黄豆苷元的4'-和7-β-半乳糖苷，它们是新化合物，以及α-生育酚6-β-半乳糖苷。与它们各自的苷元相比，这九种苷表现出更高的抗过敏活性，即对从大鼠腹膜肥大细胞释放组胺的抑制活性。此外，这些糖苷比相应的苷元表现出更高的酪氨酸酶抑制
• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。