2-(2-H-tetrafluoroethylthio)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-H-tetrafluoroethylthio)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfanyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₉H₆F₄N₂S
• 分子量: 250.22
• InChiKey: XUGFCZMREGBYTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(2-H-tetrafluoroethylthio)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并咪唑与三氟氯乙烯和六氟丙烯的意外“反向”环化

  摘要：

  已经发现2-巯基苯并咪唑与三氟氯乙烯和六氟丙烯的异常环化模式。出乎意料的产物如2-氯-2,3,3,3-三氟-2,3-二氢苯并咪唑并[4,5b]噻唑-1,3和2-三氟甲基-2,3,3-三氟-2,3-二氢苯并咪唑并[分离出4，5b]噻唑-1，3。通过单晶X射线衍射分析证实了所得化合物的结构，并提出了可能的反应路线。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.006

文献信息

• Unexpected “reverse” cyclization of 2-mercaptobenzimidazole with chlorotrifluoroethylene and hexafluoropropene
  作者：Kirill I. Petko、Yurii G. Vlasenko、Oleksii D. Kachkovskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.006

  日期：2016.5

  The unusual cyclization mode of 2-mercaptobenzimidazole with chlorotrifluoroethylene and hexafluoropropene has been found. Such unexpected products as 2-chloro-2,3,3-trifluoro-2,3-dihydrobenzimidazo[4,5b]thiazole-1,3 and 2-trifluoromethyl-2,3,3-trifluoro-2,3-dihydrobenzimidazo[4,5b]thiazole-1,3 were isolated. The structures of obtained compounds were supported by single crystal X-ray diffraction analysis

  已经发现2-巯基苯并咪唑与三氟氯乙烯和六氟丙烯的异常环化模式。出乎意料的产物如2-氯-2,3,3,3-三氟-2,3-二氢苯并咪唑并[4,5b]噻唑-1,3和2-三氟甲基-2,3,3-三氟-2,3-二氢苯并咪唑并[分离出4，5b]噻唑-1，3。通过单晶X射线衍射分析证实了所得化合物的结构，并提出了可能的反应路线。