5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₈H₂₇Cl₂NO₂
• 分子量: 360.324
• InChiKey: GDXRQYBWHOJEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八烷基二甲基叔胺 、 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到5,8-bis((N,N-dimethyl-N-(octadecyl)ammonio)methyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341
• 作为产物：
  描述：

  2-癸酮 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 5,8-bis(chloromethyl)-2-methyl-2-octyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡哆醇双铵盐：合成和抗菌特性

  摘要：

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12

  DOI：

  10.3390/molecules25184341

文献信息

• Novel Bis-Ammonium Salts of Pyridoxine: Synthesis and Antimicrobial Properties
  作者：Nikita V. Shtyrlin、Mikhail V. Pugachev、Sergey V. Sapozhnikov、Marsel R. Garipov、Rusalia M. Vafina、Denis Y. Grishaev、Roman S. Pavelyev、Renata R. Kazakova、Mariya N. Agafonova、Alfiya G. Iksanova、Svetlana A. Lisovskaya、Marina I. Zeldi、Elena S. Krylova、Elena V. Nikitina、Alina E. Sabirova、Airat R. Kayumov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.3390/molecules25184341

  日期：——

  A series of 108 novel quaternary bis-ammonium pyridoxine derivatives carrying various substituents at the quaternary nitrogen’s and acetal carbon was synthesized. Thirteen compounds exhibited antibacterial and antifungal activity (minimum inhibitory concentration (MIC) 0.25–16 µg/mL) comparable or superior than miramistin, benzalkonium chloride, and chlorhexidine. A strong correlation between the lipophilicity

  合成了一系列 108 种在季氮和缩醛碳上带有各种取代基的新型季铵吡哆醇衍生物。13 种化合物表现出的抗菌和抗真菌活性（最低抑菌浓度 (MIC) 0.25–16 µg/mL）与米拉米斯汀、苯扎氯铵和氯己定相当或更好。发现亲脂性和抗菌活性之间有很强的相关性。最活跃的化合物的 logP 值在 1-3 的范围内，而 logP > 6 和 logP < 0 的化合物几乎没有活性。所有活性化合物对 HEK-293 细胞的细胞毒性与 Miramistin 和氯己定相当，并且与苯扎氯铵相比毒性低三倍。先导化合物5c12对生物膜包埋的金黄色葡萄球菌的抗菌活性，表皮葡萄球菌、大肠杆菌或铜绿假单胞菌与苯扎氯铵相当甚至更高。与苯扎氯铵、米拉米斯汀和氯己定相比，CD-1 小鼠口服 5c12 的体内毒性要低得多（LD50 1705 mg/kg）。5c12 (0.2%) 的水溶液在大鼠皮肤模型上显示出与参考药物效率相当。与其他季铵盐一样，5c12