(3-amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-Amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 305.336
• InChiKey: DKUGXCGGMQNDTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 乙硫醇 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0904272A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：EP0914318A1

  公开（公告）日：1999-05-12
• [EN] PYRAZINES<br/>[FR] PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997043267A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) There are provided novel pyrazines and a method of making them by reacting 5-halo substituted pyrazines with an arylboronic acid, the novel pyrazines can be used in the synthesis of coelenterazine.(FR) On décrit de nouvelles pyrazines et un procédé de fabrication de ces dernières selon lequel on fait réagir des pyrazines 5-halo substituées avec un acide arylboronique. Les nouvelles pyrazines peuvent être utilisées dans la synthèse de la coelentérazine.
• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANE ET COMPOSES APPARENTES UTILISES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1997028155A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) A compound having structure (A) wherein (a) n is from about 1 to about 3; (b) X is selected from the group consisting of O, S, SO, or SO2; (c) Y is independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl or aralkyl having from 1 to about 3 carbon atoms; or the Y's are bonded together to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 atoms; (d) Z is hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (e) R1 and R2 are each independently hydrogen or straight, branched or cyclic alkyl, unsubstituted or substituted, carboxyl, carboxamido, alkoxycarbonyl or alkylcarbonyl; and (f) Het is a heteroaryl group consisting one or more rings containing from about 5 to about 8 atoms in the rings and wherein at least one ring has at least one heteroatom selected from O, N, or S. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) L'invention concerne un composé ayant la structure (A) dans laquelle (a) n vaut d'environ de 1 à environ 3; (b) X est sélectionné dans le groupe constitué par O, S, SO ou SO2; (c) Y représente indépendamment hydrogène ou alkyle ou aralkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 1 à environ 3 atomes de carbone; ou bien les Y sont reliés afin de former un noyau alcanyle possédant de 3 à environ 7 atomes; (d) Z représente hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique possédant de 3 à environ 10 atomes autres que l'hydrogène; (e) R1 et R2 représentent chacun indépendamment, hydrogène ou alkyle droit, ramifié ou cyclique, non substitué ou substitué, carboxyle, carboxamido, alcoxycarbonyle ou alkylcarbonyle; et (f) Het représente un groupe hétéroaryle comprenant un ou plusieurs noyaux contenant d'environ 5 à environ 8 atomes, au moins un noyau possédant au moins un hétéroatome sélectionné à partir de O, N ou S. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur au moyen de ces composés.