N-(2,3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl) (3-O-acetyl)betulinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2,3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl) (3-O-acetyl)betulinamide
• 英文别名: acetylbetulinic acid N-(1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl)formamide；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]carbamoyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• 化学式: C₃₆H₅₉NO₆
• 分子量: 601.868
• InChiKey: GTMDISZHIGCERM-DRSBITMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl) (3-O-acetyl)betulinamide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2,3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl) betulinamide
  参考文献：
  名称：

  五环环戊烷型三萜衍生物的小结构变化导致它们的抗癌特性发生显着差异

  摘要：

  在目前的研究中，合成了五种新的甜菜碱和甜菜酸衍生物，并研究和讨论了这种结构变化对抗癌活性的影响。研究了桦木和桦木酸衍生物的抗增殖活性对不同组织起源的八种肿瘤细胞系的抑制作用。所述衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系发挥剂量依赖性的抗增殖作用。细胞死亡对结肠癌细胞系HT-29细胞凋亡模式诱导最活跃的化合物5，2-氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基（3- ø -乙酰基）桦木，和9，2 -氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基丁烯酸酯。用5处理HT-29细胞9和9诱导了凋亡，这是通过染料排斥试验（锥虫蓝）以及在DNA片段测定和FITC膜联蛋白V测定中典型梯形的出现而观察到的。还介绍了由化合物5引起的细胞周期扰动。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.018
• 作为产物：
  描述：

  3Beta-乙酰氧基白桦酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl) (3-O-acetyl)betulinamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF INFECTION AND NOVEL COSMECEUTICAL PREPARATIONS

  摘要：

  Disclosed are methods of treating or preventing infection in a mammal in need thereof, by administering the following compound, or related compounds, to a mammal, as well as cosmeceutical preparations and methods of using the same to influence the appearance and/or biological function of the skin by topical application of the preparations comprising the following compound, or related compounds:

  公开号：

  US20220296610A1

文献信息

• [DE] MEDIKAMENT ZUR WACHSTUMSINHIBIERUNG VON TUMOREN<br/>[EN] MEDICAMENT FOR INHIBITING TUMOUR GROWTH<br/>[FR] MEDICAMENT POUR INHIBER LA CROISSANCE DE TUMEURS
  申请人：SELZER EDGAR

  公开号：WO2004072092A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate der Betulinsäure mit verstärkter Wirksamkeit zur Behandlung von Karzinomen und HIV-Erkrankung, ein Verfahren zur Herstellung derartiger neuer Derivate der Betulinsäure sowie ihre Verwendung als Pharmazeutika.

  这项发明涉及新的具有增强效果的苹皮酸衍生物，用于治疗癌症和艾滋病，一种制备这种新苹皮酸衍生物的方法以及它们作为药物的用途。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING TUMOR GROWTH
  申请人：Selzer Edgar

  公开号：US20080214516A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel betulinic acid derivatives with increased activity for the treatment of carcinomas and HIV diseases, a method for preparing such novel betulinic acid derivatives as well as their use as pharmaceuticals.
• US7312205B2
  申请人：——

  公开号：US7312205B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• US7851462B2
  申请人：——

  公开号：US7851462B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• Small structural changes of pentacyclic lupane type triterpenoid derivatives lead to significant differences in their anticancer properties
  作者：Harish Kommera、Goran N. Kaluđerović、Jutta Kalbitz、Birgit Dräger、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.018

  日期：2010.8

  In the present investigations five new derivatives of betulinic and betulonic acid were synthesized and the effect of this structural variations on anticancer activity was studied and discussed. The antiproliferative activity of betulinic and betulonic acid derivatives was studied against eight tumor cell lines of different histogenic origin. The derivatives exerted a dose dependent antiproliferative

  在目前的研究中，合成了五种新的甜菜碱和甜菜酸衍生物，并研究和讨论了这种结构变化对抗癌活性的影响。研究了桦木和桦木酸衍生物的抗增殖活性对不同组织起源的八种肿瘤细胞系的抑制作用。所述衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系发挥剂量依赖性的抗增殖作用。细胞死亡对结肠癌细胞系HT-29细胞凋亡模式诱导最活跃的化合物5，2-氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基（3- ø -乙酰基）桦木，和9，2 -氨基-3-羟基-2-（羟甲基）丙基丁烯酸酯。用5处理HT-29细胞9和9诱导了凋亡，这是通过染料排斥试验（锥虫蓝）以及在DNA片段测定和FITC膜联蛋白V测定中典型梯形的出现而观察到的。还介绍了由化合物5引起的细胞周期扰动。