(S)-3-pentanoyl-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-pentanoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-pentanoyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: HUILGGKEFSLTTE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-pentanoyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF BRIVARACETAM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM

  摘要：

  本发明涉及一种成本效益高、新颖高效的制备布利瓦拉塞坦的过程，该过程提供工业可行的、高纯度的布利瓦拉塞坦，并且避免了通过色谱和酶催化分辨手性的方法。

  公开号：

  WO2018042393A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以243.6 g的产率得到(S)-3-pentanoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S)-2-[(4R)-2-OXO-4-PROPYLTETRAHYDRO-1H-PYRROL-1-YL] BUTANAMIDE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE (2S)-2-[(4R)-2-OXO-4-PROPYLTÉTRAHYDRO-1H-PYRROL-1-YL]BUTANAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备（2S）-2-[(4R)-2-氧代-4-丙基四氢-1H-吡咯-1-基]丁酰胺化合物的方法，其化学式为1，以及该化合物的中间体、中间体的新型盐化合物。此外，本发明还涉及新型盐在制备化合物1中的应用。本发明还涉及制备化合物1的新型方法。

  公开号：

  WO2018220646A1

文献信息

• 手性4-取代基二氢呋喃-2(3H)-酮的制备方法
  申请人：上海华默西医药科技有限公司

  公开号：CN106008411A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明提供了一种手性4‑取代基二氢呋喃‑2(3H)‑酮的制备方法，包括以下步骤：(a)向化合物(1)的有机溶剂溶液中滴加酰氯(3)，反应得到酰氯中间体的溶液，再滴加化合物(2)的有机溶剂溶液进行反应，得到化合物(4)；(b)向化合物(4)的有机溶剂溶液中滴加二(三甲基硅基)氨基碱金属盐溶液进行反应，向所得反应液中滴加化合物(5)进行反应，得到化合物(6)；(c)化合物(6)与碱反应得到化合物(7)；(d)化合物(7)与还原剂发生反应得到化合物(8)；其中：R选自芳基、芳甲基或烷基；R1、R2、R3独立地选自烷基；X选自Cl、Br或I。本发明的方法工艺简单、可操作性强，易于工业化生产。反应路线如下：。
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY PURE (R)-4-N-PROPYL-DIHYDROFURAN-2(3H)-ONE
  申请人：BEIJING ABLEPHARMTECH CO., LTD.

  公开号：US20190359583A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention discloses a process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one, belonging to the field of chemical synthesis. According to the process, optically pure (S)-3-n-pentanoyl-4-substituted oxazol-2-one is used as a starting material, and after alkylation, reduction, cyano hydrolysis, lactonization, the product optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one is given. The preparation process has the advantages of easy availability of raw materials, low price, high yield, high optical purity of product, simple reaction conditions and simple operations.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的方法，属于化学合成领域。根据该方法，使用光学纯(S)-3-正戊酰基-4-取代噁唑-2-酮作为起始原料，经烷基化、还原、腈水解、内酯化等步骤，得到光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮产品。该制备过程具有原料易得、价格低廉、产率高、产品光学纯度高、反应条件简单、操作简便的优点。
• Process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  申请人：BEIJING ABLEPHARMTECH CO., LTD.

  公开号：US10975050B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention discloses a process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one, belonging to the field of chemical synthesis. According to the process, optically pure (S)-3-n-pentanoyl-4-substituted oxazol-2-one is used as a starting material, and after alkylation, reduction, cyano hydrolysis, lactonization, the product optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one is given. The preparation process has the advantages of easy availability of raw materials, low price, high yield, high optical purity of product, simple reaction conditions and simple operations.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的工艺，属于化学合成领域。根据该工艺，以光学纯的(S)-3-正戊酰基-4-取代的噁唑-2-酮为起始原料，经烷基化、还原、氰水解、内酯化后，得到光学纯的(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮。该制备工艺具有原料易得、价格低廉、收率高、产品光学纯度高、反应条件简单、操作简便等优点。
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2S)-2-[(4R)-2-OXO-4-PROPYLTETRAHYDRO-1H-PYRROL-1-YL] BUTANAMIDE AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：SRINIVASAN Thirumalal Rajan

  公开号：US20210163410A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (2S)-2-[(4R)-2-oxo-4-propyltetrahydro-1H-pyrrol-1-yl] butanamide compound of formula-1, its intermediates, novel salt compounds of intermediates of the compound of formula-1. Further the use of novel salts in the preparation of the compound of formula-1. The present invention also relates to the novel process for the preparation of the compound of formula-1.