(2RS)-2-[(4R)-4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-[(4R)-4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyric acid methyl ester
• 英文别名: 2-((R)-2-oxo-4-propyl-pyrrolidin-1-yl)-butyric Acid Methyl Ester；methyl 2-[(4R)-2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl]butanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LOPBUDFWZJEGTJ-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-[(4R)-4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyric acid methyl ester 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for the preparation of (2S)-2-[(4R)-2-oxo-4-propyl-pyrrolidin-1-yl]butyric acid and its conversion into brivaracetam

  摘要：

  提供了一种制备抗惊厥药物布利吡拉西坦的过程，包括使用来自芽孢杆菌的蛋白酶，通过酶促转化(2RS)-2-[(4R)-2-氧代-4-丙基吡咯烷-1-基]丁酸甲酯，选择性地转化为具有高手性纯度的(2S)-2-[(4R)-2-氧代-4-丙基吡咯烷-1-基]丁酸。将手性纯的酸转化为酰胺即可得到布利吡拉西坦。

  公开号：

  US11400074B1
• 作为产物：
  描述：

  3-丙基戊二酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 氯甲酸甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.33h， 生成 (2RS)-2-[(4R)-4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R)-4-PROPYL PYRROLIDINE-2-ONE, A KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF BRIVARACETAM

  摘要：

  A process for the preparation of (R)-4-propyl-pyrrolidine-2-one, is provided which includes enzymatic conversion of dimethyl 3-propyl pentanedioate selectively into (S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl) hexanoic acid using Novozyme's Promea® enzyme, amidation of (S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl) hexanoic acid, followed by ester hydrolysis to obtain (S)-3-(2-amino-2-oxoethyl) hexanoic acid having high chiral purity>99% and converting the amide to amine by Hofmann rearrangement and cyclization resulting in (R)-4-propyl-pyrrolidine-2-one. It is further converted to Brivaracetam by N-alkylation with 2-bromobutyric acid, esterification followed by enzymatic resolution.

  公开号：

  US20230373914A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM ET SES INTERMÉDIAIRES<br/>[ZH] 布瓦西坦的制备方法及其中间体
  申请人：SINOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020052545A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  一种布瓦西坦的制备方法、其中间体以及中间体的制备方法。该方法方法原料结构简单，价格低廉且易于获得。所有步骤反应条件温和，操作简单，无低温或严格无水无氧条件要求，无特殊分离手段，适合工业化生产。
• 2-Oxo-1-Pyrrolidine Derivatives, Processes For Preparing Them And Their Uses
  申请人：Ates Célal

  公开号：US20090318708A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to optically enriched or substantially optically pure 4-substituted-pyrrolidin-2-ones of formula (III), and their uses for the synthesis of 2-oxo-pyrrolidin-1-yl derivatives.

  本发明涉及公式（III）的光学富集或基本光学纯的4-取代吡咯烷-2-酮，以及它们用于合成2-氧代吡咯烷-1-基衍生物的用途。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Ates Celal

  公开号：US08957226B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  The present invention relates to optically enriched or substantially optically pure 4-substituted-pyrrolidin-2-ones of formula (III), and their uses for the synthesis of 2-oxo-pyrrolidin-1-yl derivatives.

  本发明涉及公式（III）的光学富集或基本光学纯的4-取代吡咯烷-2-酮，以及它们用于合成2-氧代吡咯烷-1-基衍生物的用途。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR BRIVARACETAM AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BRIVARACÉTAM ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 布瓦西坦的制备方法及其中间体
  申请人：SINOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020051796A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  本发明公开了一种布瓦西坦的制备方法及其中间体。本发明的制备布瓦西坦的方法原料结构简单，价格低廉且易于获得。所有步骤反应条件温和，操作简单，无低温或严格无水无氧条件要求，无特殊分离手段，适合工业化生产。
• WO2007/31263
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——