αR-布瓦西坦 | 357337-00-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: αR-布瓦西坦
• 中文别名: 布瓦西坦-αR,4R-异构体；布瓦西坦
• 英文名称: (2R,4’R)-brivaracetam
• 英文别名: (2R,4R)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide；((2R)-2-[(4R)-2-oxo-4-propyltetrahydro-1H-pyrrol-1-yl]butanamide)；brivaracetam；(R,R)-brivaracetam；(R)-2-[(R)-4-propyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]butyramide；2R-2-[(4R)-2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl]butanamide；ucb-100230-1；aR-Brivaracetam；(2R)-2-[(4R)-2-oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl]butanamide
• CAS: 357337-00-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: MSYKRHVOOPPJKU-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >277°C (dec.)
• 沸点：
  409.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αR-布瓦西坦 在 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的手性拆分方法

  摘要：

  本发明涉及一种布瓦西坦的手性拆分方法，包括以下步骤：1)在溶剂中，式2化合物(R,S)‑2‑((R)‑2‑氧代‑4‑丙基吡咯烷‑1‑基)丁酰胺与D‑酒石酸共晶得到式3化合物；2)式3化合物经碱游离得到式1化合物；3)步骤1)中另一非对映异构体式4化合物在碱的作用下差向异构化得到式2化合物，继续用于式1化合物的制备。该方法能够操作简便地将布瓦西坦与非对映异构体分离，从而制得高纯度的布瓦西坦。

  公开号：

  CN113880744A
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-propylpyrrolidin-2-one)butanamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 αR-布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  对2-(4-丙基吡咯烷-2-酮)-丁酰胺非对映异构体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的两组非对映异构体的拆分方法。具体涉及(2S,4R)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺和(2S,4S)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的拆分，或(2R,4R)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺和(2R,4S)‑2‑(4‑丙基吡咯烷‑2‑酮)‑丁酰胺的拆分。本发明所提供的拆分方法使用硅胶作为固定相，以混合有机溶剂为洗脱剂，可以获得获得分离收率大于等于90％，光学纯度de>98％的目标物。

  公开号：

  CN108218757A

文献信息

• Identification, characterization, synthesis and strategy for minimization of potential impurities observed in the synthesis of brivaracetam
  作者：Shouzhu Liao、Hongjun Chen、Guifei Wang、Shuming Wu、Zaiyou Yang、Weihe Luo、Zhuanfeng Liu、Xun Gao、Junhai Qin、Chuan-hua Li、Zhongqing Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131273

  日期：2020.6

  systematic impurity profile research concerning nine observed and potential process related impurities of antiepileptic drug brivaracetam is reported. Among which three (impurity G/H/I) have not been discovered or reported before, these nine impurities were monitored by HPLC, and their structures were identified on the basis of MS and NMR spectroscopy. In addition to the formation, synthesis, and characterization

  据报道，有关抗癫痫药布瓦西坦的九种观察到的与潜在过程相关的杂质，首次进行了系统性杂质谱研究。其中三个（杂质G / H / I）以前尚未发现或报告，这9种杂质通过HPLC进行监测，并根据MS和NMR光谱鉴定其结构。除了形成，合成和表征，在本报告中还描述了将这些杂质降至ICH可接受水平的策略。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF BRIVARACETAM AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE BRIVARACÉTAM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CLININVENT RES PVT LTD

  公开号：WO2020148787A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to an improved and economical process for enantioselective synthesis and purification of a novel key intermediate of Brivaracetam. Further, the present invention also relates to a process for the preparation of a chirally pure Brivaracetam of formula I utilizing the said intermediate.

  本发明涉及一种改进的经济型手性选择性合成和纯化Brivaracetam新型关键中间体的方法。此外，本发明还涉及一种利用该中间体制备手性纯净的化学式I的Brivaracetam的方法。
• 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  申请人：KENDA Benoît

  公开号：US20120035239A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmon

  公开号：US20080097109A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention concerns 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。
• 2-Oxo-1-pyrrolidine derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Differding Edmond

  公开号：US20100222576A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns 2-oxo- 1 -pyrrolidine derivatives of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention are particularly suited for treating neurological disorders such as epilepsy.

  本发明涉及化学式I的2-氧代-1-吡咯烷衍生物，其中取代基如规范中所定义，并且它们作为药物的用途。本发明的化合物特别适用于治疗癫痫等神经系统疾病。