3'-[cis-4-(tert-butyloxycarbonyl-amino)cyclohexanecarboxylic acid] quercetin ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-[cis-4-(tert-butyloxycarbonyl-amino)cyclohexanecarboxylic acid] quercetin ester
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 527.528
• InChiKey: NYBYWHQVUUCYGQ-OTVXOJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  175.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-(Boc-Amino)Cyclohexanecarboxylic Acid 、 槲皮素 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-[cis-4-(tert-butyloxycarbonyl-amino)cyclohexanecarboxylic acid] quercetin ester 、 3'-[cis-4-(tert-butyloxycarbonyl-amino)cyclohexanecarboxylic acid] quercetin ester
  参考文献：
  名称：

  基于酯的前体，以增加槲皮素的生物利用度。

  摘要：

  植物多酚在体外表现出多种潜在有用的生化特性，但是其有限的生物利用度阻碍了它们在体内的评估和临床开发。因此，需要在吸收过程中对II相新陈代谢具有抗性的前体。我们在这里报告槲皮素的几种酯衍生物（3,3'，4'，5,7-五羟基黄酮）的合成以及稳定性和溶解性研究，其中大多数包含氨基酰基。为了模拟跨上皮吸收，我们测试了跨支持的MDCK-1，MDCK-2和Caco-2细胞紧密单层的转运。槲皮素本身被所有三种类型的细胞广泛偶联。我们的一些前体没有穿过单层，但其他前体却发生了部分脱酰作用。这些化合物跨MDCK或某些Caco-2克隆的运输过程中，没有观察到II期共轭。与其他Caco-2品系完全发生脱酰作用，随后槲皮素代谢。由于预期会在体内消除残留的酰基，因此多酚的酯衍生物可能构成增加全身糖苷配基浓度的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jm060912x

文献信息

• Ester-Based Precursors to Increase the Bioavailability of Quercetin
  作者：Lucia Biasutto、Ester Marotta、Umberto De Marchi、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.1021/jm060912x

  日期：2007.1.1

  exhibit a variety of potentially useful biochemical properties in vitro, but their evaluation and clinical exploitation in vivo is hampered by their limited bioavailability. Precursors exhibiting resistance to phase II metabolism during absorption are therefore desirable. We report here the synthesis as well as stability and solubility studies of several ester derivatives of quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy

  植物多酚在体外表现出多种潜在有用的生化特性，但是其有限的生物利用度阻碍了它们在体内的评估和临床开发。因此，需要在吸收过程中对II相新陈代谢具有抗性的前体。我们在这里报告槲皮素的几种酯衍生物（3,3'，4'，5,7-五羟基黄酮）的合成以及稳定性和溶解性研究，其中大多数包含氨基酰基。为了模拟跨上皮吸收，我们测试了跨支持的MDCK-1，MDCK-2和Caco-2细胞紧密单层的转运。槲皮素本身被所有三种类型的细胞广泛偶联。我们的一些前体没有穿过单层，但其他前体却发生了部分脱酰作用。这些化合物跨MDCK或某些Caco-2克隆的运输过程中，没有观察到II期共轭。与其他Caco-2品系完全发生脱酰作用，随后槲皮素代谢。由于预期会在体内消除残留的酰基，因此多酚的酯衍生物可能构成增加全身糖苷配基浓度的有用方法。