3,3',4',5,7-Pentapivaloyl-Quercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3',4',5,7-Pentapivaloyl-Quercetin
• 英文别名: 2-(3,4-bis(pivaloyloxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)；[2-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-4-[3,5,7-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate；[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-[3,5,7-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-oxochromen-2-yl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₄₀H₅₀O₁₂
• 分子量: 722.83
• InChiKey: TZHYEABNPFEZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3,3',4',5,7-Pentapivaloyl-Quercetin
  参考文献：
  名称：

  通过酯中间体对槲皮素进行区域选择性 O-衍生化。鼠李素的改进合成及新型线粒体衍生物的开发

  摘要：

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4

  DOI：

  10.3390/molecules15074722

文献信息

• Einfache Synthese von Azaleatin aus Quercetin. Simple Synthesis of Azaleatine from Quercetin
  作者：Peter Pachaly、H.-L. Tan

  DOI：10.1002/ardp.19943270813

  日期：——
• Regioselective O-Derivatization of Quercetin via Ester Intermediates. An Improved Synthesis of Rhamnetin and Development of a New Mitochondriotropic Derivative
  作者：Andrea Mattarei、Lucia Biasutto、Federico Rastrelli、Spiridione Garbisa、Ester Marotta、Mario Zoratti、Cristina Paradisi

  DOI：10.3390/molecules15074722

  日期：——

  characterization of the two isomeric tetraacetyl quercetin derivatives was obtained by combined HSQC and HMBC 2D-NMR analysis. These molecules can be used as starting materials for the regioselective synthesis of other derivatives. High yield syntheses of the natural polyphenol rhamnetin (7-O-methylquercetin) and of the new mitochondriotropic compound 7-(4-triphenylphosphoniumbutyl) quercetin iodide are reported

  The regioselective synthesis of several quercetin (3,3',4',5,7-pentahydroxy flavone) tetraesters bearing a single free OH on 5-C was achieved in good yield by proper choice of reaction conditions using common esterification procedures. 通过咪唑促进的相应五酯的脱酰基作用，选择性地获得了在 7-C 上带有游离 OH 的四乙酰化槲皮素。通过结合 HSQC 和 HMBC 2D-NMR 分析，获得了两种异构四乙酰槲皮素衍生物的明确结构表征。这些分子可用作其他衍生物的区域选择性合成的起始材料。作为例子报道了天然多酚鼠李素（7-O-甲基槲皮素）和新的线粒体化合物7-（4