12-((N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenylamino)-14-deoxyandrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-((N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenylamino)-14-deoxyandrographolide
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,5S,8aS)-2-acetyloxy-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)-2-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)anilino]ethyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₈S
• 分子量: 666.795
• InChiKey: ZUTBSFXWIUVBBQ-RGGUTOQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 3,14,19-triacetylandrographolide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16.8%的产率得到12-((N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenylamino)-14-deoxyandrographolide
  参考文献：
  名称：

  新型C-12（α/β）-（N-）氨磺酰基-苯氨基-14-脱氧-穿心莲内酯衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  穿心莲内酯是穿心莲的主要二萜成分（棘皮科），其衍生物具有许多生物学特性，包括有效的抗癌活性。在这项工作中，报告了新的C-12取代的芳基氨基14-脱氧-穿心莲内酯衍生物（III af）的合成和体外抗癌评估。取代包括各种磺酰胺基团-SO 2 -NH-R 1。与穿心莲内酯（I）和相应的3,14,19-O-三乙酰基穿心莲内酯（II）相比，与60 NCI细胞系相比，新衍生物（III ae）表现出更高的细胞毒性（GI50，TGI和LC50）。与参考药物THZ-1相比，发现化合物IIIc和IIIe对正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）无毒。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.033

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new C-12(α/β)-(N-) sulfamoyl-phenylamino-14-deoxy-andrographolide derivatives as potent anti-cancer agents
  作者：Sai Giridhar Sarma Kandanur、Srinivas Nanduri、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.033

  日期：2017.7

  derivatives (III a-f) are reported. The substitutions include various sulfonamide moieties -SO2-NH-R1. The new derivatives (III a-e) exhibited improved cytotoxicity (GI50, TGI and LC50) compared to andrographolide (I) and the corresponding 3,14,19-O-triacetyl andrographolide (II) when evaluated against 60 NCI cell line panel. Compounds III c and III e are found to be non-toxic to normal human dermal

  穿心莲内酯是穿心莲的主要二萜成分（棘皮科），其衍生物具有许多生物学特性，包括有效的抗癌活性。在这项工作中，报告了新的C-12取代的芳基氨基14-脱氧-穿心莲内酯衍生物（III af）的合成和体外抗癌评估。取代包括各种磺酰胺基团-SO 2 -NH-R 1。与穿心莲内酯（I）和相应的3,14,19-O-三乙酰基穿心莲内酯（II）相比，与60 NCI细胞系相比，新衍生物（III ae）表现出更高的细胞毒性（GI50，TGI和LC50）。与参考药物THZ-1相比，发现化合物IIIc和IIIe对正常人皮肤成纤维细胞（NHDF）无毒。