达比拉霉素 B | 90044-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 达比拉霉素 B
• 中文别名: N-(2,6-二甲基苯基)-4-[[(二乙胺基)乙酰基]氨基]苯酰胺；达比拉霉素B
• 英文名称: dapiramicin B
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 90044-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₁₁
• 分子量: 527.488
• InChiKey: CNAGQZVMYBWWLN-LSIARSKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硅酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 达比拉霉素 B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dapiramicin B

  摘要：

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.001

文献信息

• Total synthesis of dapiramicin B
  作者：Hiroyuki Ohno、Takashi Terui、Takafumi Kitawaki、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.001

  日期：2006.8

  The first total synthesis of dapiramicin 13, a nucleoside antibiotic, is described. The characteristic N-glycoside linkage in dapirarnicin B was effectively constructed by way of the Pd-catalyzed coupling reaction of a heptopyranosylamine with a bromo-pyrrolopyrimidine derivative. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.