6-(2-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Cambridge id 5691484；6-(2-bromophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: KPEQTEIJDBQORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 草酸钴(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-硫/硒键的形成：苯并[ b ]硫/硒吩并咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成†

  摘要：

  已开发出一种高效的钴催化的C–S / C–Se键形成方法，用于合成苯并[ b ]硫代/硒烯稠合的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案由廉价且可商购的钴催化剂催化，而无需使用额外的还原剂，同时使用硫氰酸盐和硒氰酸盐作为硫和硒源。以高收率获得了多种苯并[ b ]硫代/硒吩并基的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00743h
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2-bromophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过双重Cu催化C-N偶联反应轻松制备5H-噻唑并[2′,3′:2,3]咪唑并[4,5-b]吲哚衍生物

  摘要：

  通过四个简单的步骤，一系列 5 H -噻唑并[2′,3′:2,3]咪唑并[4,5- b ]吲哚和 11 H -苯并[4′,5′]噻唑并[2′,3 ':2,3]咪唑并[4,5- b ]吲哚衍生物的制备具有高产率。该过程的关键步骤被证明是 5-溴-6-(2-溴苯基)咪唑并[2,1- b ]噻唑和 3-溴-2-( 2-溴苯基）苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑与各种胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01515g

文献信息

• Copper-Catalyzed Double Thiolation To Access Sulfur-Bridged Imidazopyridines with Isothiocyanate
  作者：Lu-Lu Tian、Shuai Lu、Zhe-Hua Zhang、En-Ling Huang、Hua-Ting Yan、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00186

  日期：2019.5.3

  copper(I)-catalyzed sulfur-bridged dimerization of imidazopyridines has been developed using isothiocyanate as the sulfur source. This method enables a switchable synthesis of bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfanes or bis(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)sulfanes in the presence of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) or K2CO3 when different imidazopyridines were employed. Under optimized conditions, a variety of sulfur-bridged

  已开发了使用异硫氰酸酯作为硫源的咪唑并吡啶在铜（I）催化下的硫桥联二聚反应。该方法能够在存在下可切换合成双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷或双（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基]苯基）硫烷当使用不同的咪唑并吡啶时，可以测定4-二甲基氨基吡啶（DMAP）或K 2 CO 3的含量。在优化的条件下，以高收率获得了各种硫桥联的咪唑并吡啶。此外，已证明硫脲是催化体系A下的关键中间体。
• 双(2-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)硫醚 类化合物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109776574B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种双（2‑（咪唑并[1,2‑a]吡啶‑2‑基）苯基）硫醚类化合物及其合成方法，包括下述步骤：在空气环境下，将2‑（2‑溴苯基）咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物与异硫腈酸苯酯加入反应管中，加入碘化亚铜、碳酸钾，然后加入溶剂，120℃下反应12小时；反应结束后萃取、色谱分离、干燥既得目标产物。该反应利用廉价金属铜(Ⅰ)作为催化剂，碳酸钾为碱，N,N‑二甲基甲酰胺作为反应溶剂，实现了咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物与异硫腈酸苯酯的硫桥连反应，该方法将对咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物的硫桥连反应的研究和应用具有重要意义。
• Nickel-catalyzed [2 + 2 + 2] benzannulation of alkynes: a new route to the synthesis of highly substituted naphthalenes
  作者：Sampath Thavaselvan、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1039/d2ob00513a

  日期：——

  directing groups with alkynes to afford highly substituted naphthalene products via C–X bond cleavage followed by alkyne insertion and C–H activation is described. This reaction proceeded with a wide range of directing groups such as pyrazoles, imidazopyridines, benzoimidazothiazoles, thiazoles and triazoles with alkynes to afford highly substituted naphthalenes in moderate to good yields. This transformation

  描述了 Ni( II ) 催化的各种导向基团与炔烃的芳族同系化，通过C-X 键断裂、炔烃插入和 C-H 活化提供高度取代的萘产物。该反应在吡唑类、咪唑并吡啶类、苯并咪唑并噻唑类、噻唑类和三唑类等多种导向基团与炔烃的作用下进行，以中等至高产率提供高度取代的萘。Ni( II )-络合物、锌粉和碱的简单、直接组合促进了这种转变。
• Heteroarylation of Congested α-Bromoamides with Imidazo-Heteroarenes and Indolizines via Aza-Oxyallyl Cations: Enroute to Dibenzoazepinone and Zolpidem Analogues
  作者：Elagandhula Sathish、Ashis Kumar Gupta、Deeksha、Sandeep Kumar Mishra、Devesh M. Sawant、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01708

  日期：2022.11.4

  unprecedented approach for heteroarylation of congested α-bromoamides via electrophilic aromatic substitution of imidazo-heteroarenes and indolizines under mild reaction conditions (room temperature, metal, and oxidant free). The participation of an in situ generated aza-oxyallyl cation as an alkylating agent is the hallmark of this transformation. The method was readily adapted to synthesize novel im

  在此，我们报告了一种高效且前所未有的方法，用于在温和反应条件（室温、无金属和无氧化剂）下通过咪唑杂芳烃和中吲嗪的亲电芳族取代来实现拥挤的 α-溴酰胺的杂芳基化。原位生成的氮氧烯丙基阳离子作为烷化剂的参与是这种转化的标志。该方法很容易适用于合成具有潜在药用价值的新型咪唑杂芳烃稠合二苯并氮杂酮结构。
• Cobalt-catalyzed carbon–sulfur/selenium bond formation: synthesis of benzo[<i>b</i>]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Tianyu Wang、Jichao Chen、Jia Wang、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Sheng Jiang、Jinyi Xu

  DOI：10.1039/c8ob00743h

  日期：——

  efficient cobalt-catalyzed C–S/C–Se bond formation method for the synthesis of benzo[b]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This protocol was catalyzed by an inexpensive and commercially available cobalt catalyst without an extra reductant while using thiocyanate and selenocyanate as the sulfur and selenium sources. A wide range of benzo[b]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-a]pyridines

  已开发出一种高效的钴催化的C–S / C–Se键形成方法，用于合成苯并[ b ]硫代/硒烯稠合的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案由廉价且可商购的钴催化剂催化，而无需使用额外的还原剂，同时使用硫氰酸盐和硒氰酸盐作为硫和硒源。以高收率获得了多种苯并[ b ]硫代/硒吩并基的咪唑并[1,2- a ]吡啶。