(S)-tert-butyl-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(phenylcarbamothioylamino)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 364.469
• InChiKey: GBTOGEISWCLQMY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl (S)-2-(5-(benzylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-脯氨酸的，包含1,2,4-三唑基部分的新型手性有机催化剂的合成及其在不对称羟醛反应中的应用。一分子水原位生成的重要性

  摘要：

  描述了一种简单而有效的制备含有1,2,4-三唑基部分的（S）-脯氨酸的新型手性衍生物的方法。高产率的合成方案包括使用微波辐射以高产率提供新的手性吡咯烷衍生物。在四种不同类型的酮与各种芳基醛之间的对映选择性醛醇缩合反应中，我们的含三唑基的杂环被评估为有机催化剂（负载为10摩尔％，在纯净的反应条件下）。在无溶剂反应条件下和不存在任何添加剂的情况下，在对映选择性和化学收率方面均观察到良好的结果。提供证据证明烯醇形成过程中烯胺形成时生成的水分子参与了醇醛反应的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)proline ethyl carbonate 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (S)-tert-butyl-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（S）-脯氨酸的，包含1,2,4-三唑基部分的新型手性有机催化剂的合成及其在不对称羟醛反应中的应用。一分子水原位生成的重要性

  摘要：

  描述了一种简单而有效的制备含有1,2,4-三唑基部分的（S）-脯氨酸的新型手性衍生物的方法。高产率的合成方案包括使用微波辐射以高产率提供新的手性吡咯烷衍生物。在四种不同类型的酮与各种芳基醛之间的对映选择性醛醇缩合反应中，我们的含三唑基的杂环被评估为有机催化剂（负载为10摩尔％，在纯净的反应条件下）。在无溶剂反应条件下和不存在任何添加剂的情况下，在对映选择性和化学收率方面均观察到良好的结果。提供证据证明烯醇形成过程中烯胺形成时生成的水分子参与了醇醛反应的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151128
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 (S)-tert-butyl-2-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Β-硝基苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  基于N-（乙酰胺基）硫脲的阴离子的简单中性氢键受体†

  摘要：

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分

  DOI：

  10.1039/b910255h

文献信息

• Parallel solution phase synthesis of a library of amino acid derived 2-arylamino-[1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.110

  日期：2008.8

  A mild method for the synthesis of peptidomimetic 2-arylamino 5-substituted 1,3,4-oxadiazoles from Boc-protected α-amino acid derived hydrazides has been developed, and applied in a parallel solution-phase synthesis. The optimized reaction conditions involve a one-pot reaction of Boc-protected amino acid hydrazides with arylisothiocyanates in the presence of either Hg(II) chloride, Mukaiyama’s reagent

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。
• Synthesis of a new chiral organocatalyst derived from (S)-proline containing a 1,2,4-triazolyl moiety and its application in the asymmetric aldol reaction. Importance of one molecule of water generated in situ
  作者：Omar Sánchez-Antonio、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151128

  日期：2019.10

  yield. Our triazolyl-containing heterocycle was evaluated as organocatalyst (10 mol% load, under neat reaction conditions) in the enantioselective aldol reaction between four different types of ketones and a variety of aryl aldehydes. Good results in terms of enantioselectivity and chemical yield were observed under solvent-free reaction conditions and in the absence of any additive. Evidence is provided

  描述了一种简单而有效的制备含有1,2,4-三唑基部分的（S）-脯氨酸的新型手性衍生物的方法。高产率的合成方案包括使用微波辐射以高产率提供新的手性吡咯烷衍生物。在四种不同类型的酮与各种芳基醛之间的对映选择性醛醇缩合反应中，我们的含三唑基的杂环被评估为有机催化剂（负载为10摩尔％，在纯净的反应条件下）。在无溶剂反应条件下和不存在任何添加剂的情况下，在对映选择性和化学收率方面均观察到良好的结果。提供证据证明烯醇形成过程中烯胺形成时生成的水分子参与了醇醛反应的过渡态。
• N-(Acetamido)thiourea based simple neutral hydrogen-bonding receptors for anions
  作者：Wen-Xia Liu、Rui Yang、Ai-Fang Li、Zhao Li、Yu-Feng Gao、Xing-Xing Luo、Yi-Bin Ruan、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/b910255h

  日期：——

  of a proline derivative 6 bearing a chiral center in the N-amido moiety provide direct evidence for this conformation change upon its binding with anions in MeCN. The amplified effect of substituent X at the N′-phenyl ring of 5 on the anion binding constant supports the conclusion of anion-binding switched charge transfer in the anion binding complex. 1H NMR and absorption titrations for 5 indicated

  N-（乙酰氨基）-N'-苯硫脲（4–6）被发现是有效的阴离子受体，其阴离子亲和力比它们的阴离子亲和力高N-苯甲酰胺基-N'-苯硫脲对应对象（1和2）。这N'-苯硫脲在4–6中的部分被证明是发色团，其最大吸收在。270纳米 已经发现，在阴离子的存在下，在约1μm的吸收。270 nm的4–6（5f除外）in乙腈（MeCN）呈蓝色偏移并增强，而大约在2020年出现红移的肩膀。295 nm，以及大约等渗点。240纳米 1：1的阴离子结合的常数4-6在10，例如6 -10 7中号-1数量级为ACO -在MeCN，被认为是比那些更高1和2，虽然硫脲基的酸度4–6中的-NH质子低于1和2中的-NH质子。1 H NMR数据表明4–6中的N–N单键是扭曲的，但小于1中的N–N单键。和2。建议在阴离子结合后在4–6的N–N单键处发生构象变化，这导致阴离子结合复合物中的平面氢键网络发生电荷转移，其中N-酰基部分