2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: N-acetylglucosaminyl chloride；N-[(3R,4R,5S,6R)-2-chloro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₅
• 分子量: 239.656
• InChiKey: CABPEWWDTIBTGE-RTRLPJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl chloride 在 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combined chemical and enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides and characterization by 500-MHz and proton and carbon-13 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a056
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylglucosamine chloride 、 N-乙酰氨基葡萄糖 以 乙醚 、 乙酰氯 为溶剂， 以76.8%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  21-Substituted steroid compound

  摘要：

  一种由公式（I）表示的糖苷，其中地塞米松或倍他米松是去糖基，21位置被来自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖、岩藻糖、N-乙酰葡萄糖胺、N-乙酰半乳糖胺、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸和唾液酸的简单糖或酰化糖所取代。 ##STR1##

  公开号：

  US05945404A1

文献信息

• 21-SUBSTITUTED STEROID COMPOUND
  申请人：NISSIN SHOKUHIN KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0721956B1

  公开（公告）日：2000-08-02
• US5945404A
  申请人：——

  公开号：US5945404A

  公开（公告）日：1999-08-31
• Combined chemical and enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides and characterization by 500-MHz and proton and carbon-13 NMR spectroscopy
  作者：Subramaniam. Sabesan、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja00268a056

  日期：1986.4
• 21-Substituted steroid compound
  申请人：Nissin Shokuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US05945404A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  A glycoside represented by formula (I), wherein dexamethasone or betamethasone is the aglycon and the 21-position is substituted by a simple sugar or an acylated sugar selected from the group consisting of glucose, galactose, mannose, rhamnose, fucose, N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine, galacturonic acid, glucuronic acid and sialic acid. ##STR1##

  一种由公式（I）表示的糖苷，其中地塞米松或倍他米松是去糖基，21位置被来自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖、岩藻糖、N-乙酰葡萄糖胺、N-乙酰半乳糖胺、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸和唾液酸的简单糖或酰化糖所取代。 ##STR1##