methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 162427-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162427-96-5
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₁₅
• 分子量: 653.637
• InChiKey: GSHXJRKOGNLBGH-REABTIFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl O-(β-d-galactopyranosyl)-(1→3)-O-[α-l-fucopyranosyl-(1→4)]-2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfoβ -d-glucopyranoside sodium salt as a potential ligand for selectin molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00258-h
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combined chemical and enzymatic synthesis of sialyloligosaccharides and characterization by 500-MHz and proton and carbon-13 NMR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a056