2-deoxy-2-(acetylamino)-6-[4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alanine)]phosphate-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(acetylamino)-6-[4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alanine)]phosphate-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy-(4-methoxyphenoxy)phosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₃₃N₂O₁₁P
• 分子量: 568.518
• InChiKey: DPMPNYHIPZNZRS-JWLXRYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alaninyl) phosphorochloridate 、 D-GlcNAc 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-(acetylamino)-6-[4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alanine)]phosphate-α-D-glucopyranoside 、 2-deoxy-2-(acetylamino)-6-[4-methoxyphenyl(benzoxy-L-alanine)]phosphate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  源自N-乙酰氨基葡萄糖的磷酸盐前药在外植体培养物中具有增强的软骨保护活性，并代表了抗骨关节炎药物发现的新先导。

  摘要：

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。

  DOI：

  10.1021/jm800594c

文献信息

• Phosphate Prodrugs Derived from <i>N</i>-Acetylglucosamine Have Enhanced Chondroprotective Activity in Explant Cultures and Represent a New Lead in Antiosteoarthritis Drug Discovery
  作者：Christopher McGuigan、Michaela Serpi、Rita Bibbo、Helen Roberts、Clare Hughes、Bruce Caterson、Ana Torrent Gibert、Carlos Raúl Alaez Verson

  DOI：10.1021/jm800594c

  日期：2008.9.25

  the phosphoramidate ProTide approach, developed by us for antiviral nucleosides, to sugar derivatives with potential chondroprotection against osteoarthritis. In particular, N-acetylglucosamine was converted to a series of 06 arylaminoacyl phosphoramidates with ester and amino acid variation. Compounds were prepared by two routes, with or without sugar protection, and were isolated as phosphate diastereoisomers

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。