2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: GalANAc(b1-4)a-GlcNAc；(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₂
• 分子量: 438.389
• InChiKey: DZONMNCVZWJWIJ-FNBCAMGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 β-N-acetylhexosaminidase from Talaromyces flavus CCF 2686 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶和β- N-乙酰己糖胺酶在复合免疫活性N-乙酰-D-半乳糖胺合成中的联合应用

  摘要：

  开发了一种高产率的制备方法，用于在间歇式反应器中使用Dactylium dendroides的半乳糖氧化酶合成对-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷（2）。。使用一组36种真菌的β- N-乙酰基己糖胺酶，分别来自Acremonium，Aspergillus，Penicillium和Talaromyces属，研究了该醛和通过NaClO 2氧化获得的相应的糖醛酸3的酶促识别。醛2易于被所有测试的β- N-乙酰基己糖胺酶水解，但两种糖醛酸均不易水解3或它的甲酯4都不被接受。与对接成β-的活性中心分子建模ñ从-acetylhexosaminidase米曲霉，发现该醛2被处理为C-6偕通过酶二醇。使用GlcNAc作为受体测试醛2的转糖基化反应。黄萎病菌的β- N-乙酰基己糖胺酶的转糖基化产物2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖基-（14

  DOI：

  10.1002/adsc.200505041