5-N-acetylamino-4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-glycero-D-ido-nonulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-N-acetylamino-4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-glycero-D-ido-nonulose
• 英文别名: 3-(acetamido-C-alpha-D-glucopyranosyl)propan-2-one；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: YGBSKSJUYXEYMB-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 、 5-N-acetylamino-4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-glycero-D-ido-nonulose
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与未保护糖的水缩合 C-糖苷

  摘要：

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。

  DOI：

  10.1071/ch02012

文献信息

• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。