N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 268725-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• 英文别名: 5-N-acetylamino-4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-glycero-D-gulo-nonulose；1-C-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-propan-2-one；3-(acetamido-C-beta-D-glucopyranosyl)propan-2-one；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 268725-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: YGBSKSJUYXEYMB-OGBGREFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷肟基氨基甲酸酯作为新型OfHex1抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  抑制功能特异性 β- N-乙酰-D-氨基己糖苷酶，例如来自亚洲玉米螟 (Ostrinia furnacalis ) 的Hex1，是开发绿色杀虫剂的有前景的策略。在已报道的Hex1 抑制剂中，糖基抑制剂显示出特别高的抑制活性。本研究利用Of Hex1晶体结构设计并合成了一系列新型C-糖苷肟基氨基甲酸酯衍生物。在所研究的C-糖苷衍生物中，化合物7k对Hex1的抑制活性最好（IC 50  = 47.47 μM）。复合7k对小菜蛾也表现出优异的杀幼虫活性。使用分子对接研究了7k的潜在抑制机制。值得注意的是，化合物7k是第一个报道的Of Hex1的C-糖苷抑制剂。这些结果为新型Of Hex1抑制剂的合理设计提供了方向。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108629
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propane-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-oxopropyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of β-C-Glycosidic Ketones in Aqueous Media: The Case of 2-Acetamido Sugars

  摘要：

  研究人员探索了在碱性水介质中通过戊烷-2,4-二酮与未受保护的 N-乙酰基-d-葡糖、甘露糖和半乳糖胺缩合一步合成 δ-d-C-糖苷酮的方法。N- 乙酰基-d-葡糖和甘露胺以良好的收率得到了两种葡糖和甘露 C-糖苷酮的混合物，乙酰化后通过结晶将其分离，而 N- 乙酰基-d-半乳糖胺则得到了半乳糖 C-糖苷酮，并以 50%的收率分离出其乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861816

文献信息

• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。
• [EN] C-GLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDES
  申请人：OKINAWA INST SCIENCE & TECH SCHOOL CORP

  公开号：WO2016151989A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention can provide novel C-glycoside derivatives which are biologically important under high stereoselective, mild, atom economical condition.

  本发明可以在高立体选择性、温和、原子经济的条件下提供新颖的C-糖苷衍生物，这些衍生物在生物学上具有重要意义。
• Direct synthesis of C-glycosides from unprotected 2-N-acyl-aldohexoses via aldol condensation–oxa-Michael reactions with unactivated ketones
  作者：Sherida Johnson、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c5ob02094h

  日期：——

  C-glycosides are important compounds as they are used as bioactive molecules and building blocks. We have developed methods to concisely synthesize C-glycosides from unprotected 2-N-acyl-aldohexoses and unactivated ketones; we designed aldol-condensation–oxa-Michael addition reactions catalyzed by amine-based catalysts using additives. Depending on the conditions used, C-glycosides were stereoselectively

  C-糖苷是重要的化合物，因为它们被用作生物活性分子和构件。我们已经开发出从不受保护的2 - N-酰基醛糖己糖和未活化的酮中精确合成C-糖苷的方法。我们设计了使用添加剂的胺基催化剂催化的醛醇缩合-氧杂-迈克尔加成反应。根据所使用的条件，立体选择性地获得C-糖苷。我们的方法允许在温和条件下在未保护的碳水化合物的异头异构体中心形成C–C键，从而以原子和分步经济的方式引导C-糖苷。
• C-glycoside derivatives
  申请人：OKINAWA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORPORATION

  公开号：US10435383B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention can provide novel C-glycoside derivatives which are biologically important under high stereoselective, mild, atom economical condition.

  本发明可以提供新型 C-糖苷衍生物，这些衍生物在高立体选择性、温和、原子经济的条件下具有重要的生物价值。
• C-GLYCOSIDE DERIVATIVES
  申请人：OKINAWA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY SCHOOL CORPORATION

  公开号：US20180118703A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention can provide novel C-glycoside derivatives which are biologically important under high stereoselective, mild, atom economical condition.