methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-p-toluenesulfonamido-α-D-allopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-p-toluenesulfonamido-α-D-allopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇S
• 分子量: 435.498
• InChiKey: ZZTHXWIHTGZMLB-RZTRGMPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 氢氧化钾 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-p-toluenesulfonamido-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物支架在不对称催化中进行精确的结构活性关系以进行精细调节：添加二烷基锌-醛。

  摘要：

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。

  DOI：

  10.1039/b309715n