diethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-di(methanesulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-di(methanesulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate
• 英文别名: [(1R,5S,6R)-5-azido-3-diethoxyphosphoryl-6-methylsulfonyloxycyclohex-3-en-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₃O₉PS₂
• 分子量: 447.427
• InChiKey: LNVHNAXJTJOGMF-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-di(methanesulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate 在 吡啶 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (-)-tamiphosphor
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.58h， 生成 diethyl (3S,4R,5R)-3-azido-4,5-di(methanesulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d

文献信息

• Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine
  作者：Chih-An Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c3ob41622d

  日期：——

  Using N-acetyl-D-glucosamine as a starting material, the anti-influenza drugs oseltamivir and tamiphosphor were synthesized via a pivotal intermediate of aldehyde 8. An intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction was utilized to construct the highly functionalized cyclohexene ring. The existing N-acetyl group was transformed into an azido group for the subsequent aziridination, followed by implantation of a 3-pentoxy group of the desired stereochemistry.

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。