diethyl (3R,4S,5R)-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethylpropoxy)-5-methane sulfonyloxycyclohexene-1-phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,4S,5R)-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethylpropoxy)-5-methane sulfonyloxycyclohexene-1-phosphonate
• 英文别名: [(1R,5R,6S)-3-diethoxyphosphoryl-6-(diethoxyphosphorylamino)-5-pentan-3-yloxycyclohex-3-en-1-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₁₀P₂S
• 分子量: 549.56
• InChiKey: ZZLOEDZWDCKPLH-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,4S,5R)-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethylpropoxy)-5-methane sulfonyloxycyclohexene-1-phosphonate 在 吡啶 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (-)-tamiphosphor
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 diethyl (3R,4S,5R)-4-(diethoxy-phosphorylamino)-3-(1-ethylpropoxy)-5-methane sulfonyloxycyclohexene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oseltamivir and tamiphosphor from N-acetyl-d-glucosamine

  摘要：

  以N-乙酰-D-葡萄糖胺为起始材料，通过醛中间体8合成抗流感药物奥司他韦和塔米福韦。使用了一个分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应来构建高度官能化的环己烯环。现有的N-乙酰基被转化为叠氮基，以进行后续的氮杂环化反应，随后植入所需立体化学的3-戊氧基团。

  DOI：

  10.1039/c3ob41622d