4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenoxy)-4-sulfanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₇S
• 分子量: 358.372
• InChiKey: GUMMCBAMNVXKIV-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 alanine mutated GH₂₀ hexosaminidase thioglycoligase from streptomyces plicatus 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用突变的GH20己糖胺酶可轻松形成β-thioGlcNAc与含硫醇的糖，肽和蛋白质的连接。

  摘要：

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，

  DOI：

  10.1002/anie.201809928
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-3-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023

文献信息

• Facile Formation of β‐thioGlcNAc Linkages to Thiol‐Containing Sugars, Peptides, and Proteins using a Mutant GH20 Hexosaminidase
  作者：Gregor Tegl、John Hanson、Hong‐Ming Chen、David H Kwan、Andrés G. Santana、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201809928

  日期：2019.2.4

  including S-GlcNAcylated proteins, is reported, using a thioglycoligase derived from a GH20 hexosaminidase from Streptomyces plicatus in which the catalytic acid/base glutamate has been mutated to an alanine (SpHex E314A). This robust, easily-prepared, engineered enzyme uses GlcNAc and GalNAc donors and couples them to a remarkably diverse set of thiol acceptors. Thioglycoligation using 3-, 4-, and 6-thiosugar

  硫代糖苷是O-连接糖苷的耐水解酶模拟物，可作为研究糖苷在生物过程中作用的有价值的探针。据报道，使用衍生自褶皱链霉菌的GH20己糖胺酶的巯基糖苷酶（其中催化酸/谷氨酸催化位点已突变为丙氨酸），开发了一种有效的酶介导的巯基糖苷酶（包括S-GlcNAcylated蛋白）的合成方法。 ）。这种健壮，易于制备的工程化酶使用GlcNAc和GalNAc供体，并将它们与多种多样的硫醇受体结合。使用来自各种糖家族的3-，4-和6-硫代糖受体的硫糖基化作用以接近定量的产量产生S-连接的二糖。这套可能的硫醇受体还包括含半胱氨酸的肽和蛋白质，
• Syntheses of the 3- and 4-thio analogues of 4-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-gluco- and galactopyranoside
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.023

  日期：2007.11

  and 4-thio analogues of the two principal 2-acetamido-2-deoxy-hexoses found in living systems, GlcNAc and GalNAc, are described. While synthesis of the 4-thio analogues could be achieved via nucleophilic displacements of sulfonate derivatives with thioacetate, problems with neighbouring group acetamido participation necessitated the use of sulfamidate intermediates for the 3-thio analogues. These 3-

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。