1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triazaazulene citrate salt | 851376-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triazaazulene citrate salt
• 英文别名: JNJ-18038683；Unii-9ukq1NQ8YX；1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-pyrazolo[3,4-d]azepine;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
• CAS: 851376-05-1
• 化学式: C₆H₈O₇*C₂₀H₂₀ClN₃
• 分子量: 529.977
• InChiKey: DIQZMBPDLFAJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:200.0(最大浓度 mg/mL);377.38(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  161.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

JNJ-18038683 是一种拮抗剂，能够作用于 5-羟色胺受体 7 (5-HT7)。在 HEK293 细胞中检测到其对大鼠和人类 5-羟色胺受体 7 的 pKi 值分别为 8.19 和 8.20。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethanesulfonyloxy-4,5,7,8-tetrahydro-1H-1,2,6-triazaazulene-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,2,6-triazaazulene citrate salt
  参考文献：
  名称：

  稠合吡唑-氮杂杂环的区域选择性组装：5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成

  摘要：

  5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成是使用a的区域选择性组装来描述的与吡咯环稠合的吡唑环。检查了两种不同的方法用于稠合吡唑-氮杂杂环核心的构建。这些基于附接的芳基环的安装时间和方法以及稠合杂环的构造。该团队着重研究了一种以钯偶联反应为特征的途径，该反应通过三氟甲磺酸吡唑引入芳环，并进行选择性烷基化以设定苄基在吡唑氮上的位置。这导致1的可扩展综合 （JNJ-18038683）允许发现小组选择并提升临床候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152843

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005040169A2

  公开（公告）日：2005-05-06

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是用于治疗与血清素有关的疾病的血清素调节剂。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050119295A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是有效的血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20080103132A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是可用于治疗与血清素相关疾病的血清素调节剂。
• Fused heterocyclic compounds as serotonin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1905774A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  Certain fused pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含融合吡唑的杂环化合物是血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1668014A2

  公开（公告）日：2006-06-14