1-(4-acetylphenyl)-3-(4-propoxyphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3-(4-propoxyphenyl)urea
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-N'-(4-propoxyphenyl)urea
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: ZWCDLEMSHSWCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-(4-propoxyphenyl)urea 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1-(4-(3-(4-propoxyphenyl)ureido)phenyl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-3-(4-propoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  二苯脲衍生物，用于对抗耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌。

  摘要：

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.044

文献信息

• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• DIARYL UREAS AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1804785A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• [EN] DIARYL UREAS AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DIARYL UREES, ANTAGONISTES DU CB1
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006049941A2

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dont les variables sont données dans la description. Lesdits composés servent à moduler l'activité du CB1 in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles pour traiter chez l'homme les états responsables de la modulation du CB1 chez l'homme et les amicaux domestiques, dont les troubles de l'appétit, l'obésité, et la toxicomanie. L'invention porte également sur des préparations pharmaceutiques les contenant, et sur des méthodes de traitement de ces troubles, et d'utilisation de ces ligands dans des études de localisation de récepteurs et différents bioessais in vitro.
• Diphenylurea derivatives for combating methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Ibrahim H. Eissa、Haroon Mohammad、Omar A. Qassem、Waleed Younis、Tamer M. Abdelghany、Ahmed Elshafeey、Mahmoud M. Abd Rabo Moustafa、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.044

  日期：2017.4

  A new class of diphenylurea was identified as a novel antibacterial scaffold with an antibacterial spectrum that includes highly resistant staphylococcal isolates, namely methicillin- and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA & VRSA). Starting with a lead compound 3 that carries an aminoguanidine functionality from one side and a n-butyl moiety on the other ring, several analogues were prepared

  一类新型的二苯基脲被鉴定为具有抗菌谱的新型抗菌支架，该抗菌谱包括高度耐药的葡萄球菌分离株，即耐甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA和VRSA）。从在一侧带有氨基胍官能团且在另一环上带有正丁基部分的铅化合物3开始，制备了几种类似物。考虑到药代动力学参数是结构优化的关键因素，对亲脂性侧链的结构-活性-关系（SAR）进行了严格检查，从而发现了环庚氧基类似物21n作为潜在的候选药物。与万古霉素和利奈唑胺相比，该化合物具有几个显着优势，包括针对MRSA的快速杀伤动力学以及靶向并减轻MRSA在免疫细胞（巨噬细胞）内部的负担的能力。此外，使用秀丽隐杆线虫动物模型在体内证实了21n的有效抗MRSA活性。本研究为进一步开发二苯基脲化合物作为潜在的治疗剂提供了基础，以解决细菌对抗生素的耐药性迅速发展的挑战。