二丁基苯膦 | 6372-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二丁基苯膦
• 英文名称: (dibutyl)(phenyl)phosphine
• 英文别名: Dibutyl-phenyl-phosphin；Di-n-butyl-phenyl-phosphin；Phenyl-di-(n-butyl)phosphin；di(n-butyl)phenylphosphine；Phosphine, dibutylphenyl-；dibutyl(phenyl)phosphane
• CAS: 6372-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₃P
• mdl: MFCD00015253
• 分子量: 222.31
• InChiKey: ORICWOYODJGJMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基苯膦 生成 二丁基膦
  参考文献：
  名称：

  Grim,S.O.; Molena,R.P., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1974, vol. 4, p. 189 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 生成 二丁基苯膦
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis and Some Synthetic Applications of Substituted Phosphide and Phosphinite Anions

  摘要：

  基于二甲基亚砜和水中的膦和亚膦酸与水的酸度关系数据，报道了一种简单的方法，通过浓碱水溶液作用于二甲基亚砜或其他偶极非质子溶剂中的伯膦、仲膦及亚膦酸，生成膦化物和亚膦酸根阴离子。通过烷基化反应，这些阴离子可转化为仲膦、叔膦、多膦、功能化取代膦及其类似取代的膦氧化物。在含有浓碱和四丁基碘化铵作为相转移催化剂的两相体系中，亚膦酸已在多种溶剂中进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31510

文献信息

• Complexes of osmium, ruthenium, rhenium, and iridium halides with some tertiary monophosphines and monoarsines
  作者：J. Chatt、G. J. Leigh、D. M. P. Mingos、Rosemary J. Paske

  DOI：10.1039/j19680002636

  日期：——

  The preparation and some physical properties of complexes of the types [MX3L3] where M = Re, Ru, or Os and [MX4L2] where M = Re, Os, or Ir and L = tertiary monophosphines are described. A few tertiary monoarsine analogues are also included.

  描述了[MX 3 L 3 ]，其中M = Re，Ru或Os和[MX 4 L 2 ]，其中M = Re，Os或Ir，L =叔单膦的配合物的制备和一些物理性质。还包括一些叔单ar类似物。
• An Acidity Scale of Tetrafluoroborate Salts of Phosphonium and Iron Hydride Compounds in [D2]Dichloromethane
  作者：Tianshu Li、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1002/chem.200601484

  日期：2007.4.27

  pK(CD(2)Cl(2)) values for 15 other hydride or dihydrogen complexes of the iron group elements and of diethyl ether were also placed on this scale. The crystal structures of [Fe(CO)3H(PCy(2)Ph)2][BF4] and [Fe(CO)3(PCy(2)Ph)2] revealed that the trans-oriented, bulky, unsymmetrical phosphane ligands distort the equatorial plane of the complexes. The acidity of iron carbonyl hydrides is an important feature of

  酸与CD（[Fe（CO）3H（PR3）2] [BF4]的氢化物[Fe（CO）3H（PR3）2] [BF4]的酸和许多phospho盐的共轭碱形式之间的反应平衡常数（K） 2）Cl（2）已通过20°C下的31P和1H NMR光谱测定。用于pK（CD（2）Cl（2））测定的锚定化合物为[HPCy3] [BF4]和pK（ CD（2）Cl（2））值为9.7，由文献惯例指定（Cy：环己基）。创建了一个连续标度范围从9.7到-3的pK（CD（2）Cl（2））值，并将其与Angelici和同事报告的DeltaH值以及文献pK（a）值相关联。铁族元素和乙醚的其他15种氢化物或二氢配合物的pK（CD（2）Cl（2））值也按此比例放置。[Fe（CO）3H（PCy（2）Ph）2] [BF4]和[Fe（CO）3（PCy（2）Ph）2]的晶体结构表明，反方向取向的，庞大的，不对称的膦配体使复合体的赤道面变形。羰基铁氢化物的酸度是铁氢化酶反应的重要特征。
• Mild and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor
  作者：Qian Chen、Jiekun Zeng、Xinxing Yan、Yulin Huang、Zhiyun Du、Kun Zhang、Chunxiao Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.078

  日期：2016.7

  A novel and efficient oxidation of phosphorus(III) compounds with Selectfluor is described. The reactions smoothly led to the formation of tertiary phosphine oxides, phosphinates, and phosphonates in up to 99% yield under mild conditions in minutes.

  描述了用Selectfluor新型有效地氧化磷（III）化合物。反应在几分钟内在温和条件下平稳地导致叔膦氧化物，次膦酸酯和膦酸酯的形成，产率高达99％。
• Phosphine tellurides
  作者：Ralph A. Zingaro、Brian H. Steeves、Kurt Irgolic

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88840-3

  日期：1965.10

  investigated. Six phosphines tellurides were isolated as pure crystalline solids. The solubility of tellurium was determined in solutions of seven other phosphines whose tellurides were not isolated. Except in the case of triphenylphosphine, in which tellurium was completely insoluble, solubility studies indicated that from 0.3 to 0.65 moles of tellurium were dissolved per mole of phosphine.

  研究了碲元素与各种烷基和芳基烷基膦的反应。分离出六种膦的碲化物，为纯净结晶固体。碲的溶解度是在没有分离出碲化物的其他七种膦的溶液中测定的。除三苯基膦完全不溶于碲的情况外，溶解度研究表明，每摩尔磷化氢可溶解0.3至0.65摩尔的碲。
• Electrochemical synthesis of tertiary phosphine from organic halides and chlorophosphines
  作者：J.C Folest、J.Y Nedelec、J Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96000-3

  日期：1987.1

  The electrochemical synthesis of a wide range of tertiary mono- and diphosphines has been achieved in very simple and mild conditions, in an undivided electrolytic cell with a sacrificial anode of magnesium.

  在非常简单和温和的条件下，在带有镁牺牲阳极的不分隔电解槽中，已经实现了多种叔一膦和二膦的电化学合成。