2-amino-α,α-dicyanoacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-α,α-dicyanoacetophenone
• 英文别名: 2-(2-Aminobenzoyl)propanedinitrile；2-(2-aminobenzoyl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: XPNIXXFEWVSJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-α,α-dicyanoacetophenone 生成 2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines

  摘要：

  在反应惰性溶剂存在碱的情况下，异烟酰亚胺与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基喹啉和2-氨基-α,α-双氰乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，作为制备1-氧代-1H-6-烷氧基嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸和酯的中间体，具有抗过敏药物的价值。

  公开号：

  US04175193A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-α,α-dicyanoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140115234123

文献信息

• 2-Amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04175193A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxyquinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxypyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂存在碱的情况下，异烟酰亚胺与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基喹啉和2-氨基-α,α-双氰乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，作为制备1-氧代-1H-6-烷氧基嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸和酯的中间体，具有抗过敏药物的价值。
• US4175193A
  申请人：——

  公开号：US4175193A

  公开（公告）日：1979-11-20
• US4247699A
  申请人：——

  公开号：US4247699A

  公开（公告）日：1981-01-27
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Baowei Yang、Wukun Liu、Yicheng Mei、Dandan Huang、Hai Qian、Wenlong Huang、Ronald Gust

  DOI：10.2174/1570180811666140115234123

  日期：2014.5.31

  Adenosine deaminase (ADA) inhibitors have been found to have antitumor activities. Here, thirteen potential adenosine deaminase inhibitors 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives were designed, synthesized and screened for antitumor activities. Compound 8e exhibited strong growth-inhibitory effects which showed selectivity toward the estrogen receptor positive breast cancer cells (MCF-7) compared to other 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. In addition, it also exhibited appropriate (μM) adenosine deaminase inhibitory potency. Preliminary structure-activity relationships indicated that the incorporation of long chain branching on nitrogen atoms at pyrazole moiety was responsible for their activity.

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。
• Process for making 2-amino-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04247699A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxy-quinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxy-quinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxy-pyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂中，在碱的存在下，异唑酸酐与马隆酰腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基-喹啉和2-氨基-α，α-二氰基苯乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，这是制备1-氧代-1H-6-烷氧基-嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸及其酯的中间体，这些化合物可用作抗过敏药物。